(E)-(4S)-4-benzyloxymethoxypent-2-enoic acid methyl ester | 116490-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S)-4-benzyloxymethoxypent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-(4S)-4-benzyloxymethoxypent-2-enoate；methyl (E,4S)-4-(phenylmethoxymethoxy)pent-2-enoate
• CAS: 116490-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JDHCGYFNUVWEMP-BCPZQOPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S)-4-benzyloxymethoxypent-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4S,2E)-ethyl 4-hydroxy-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的烯丙基醇和醚的催化渗透作用。：分支链糖的合成方法

  摘要：

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85840-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-) ethyl 2-<(benzyloxy)ymethoxy>propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(4S)-4-benzyloxymethoxypent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯单元的迭代合成：无环构象设计中的电感效应

  摘要：

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。

  DOI：

  10.1021/jo061098o

文献信息

• Iterative Synthesis of Deoxypropionate Units:  The Inductor Effect in Acyclic Conformation Design
  作者：Stephen Hanessian、Navjot Chahal、Simon Giroux

  DOI：10.1021/jo061098o

  日期：2006.9.1

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to acyclic α,β-unsaturated esters of varying lengths bearing terminal alkyl or phenyl groups leads to a preponderance of syn 1,3-adducts when one methyl is already present. Conversion to enoates, and iteration of cuprate additions also favors syn adducts to give contiguous deoxypropionate units in a growing chain. The effect of end-group variation (Me,

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。
• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素