3-Hydroxy-1-(phenylthio)-2-decanone | 123541-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-(phenylthio)-2-decanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenylthio-2-decanone；3-Hydroxy-1-phenylsulfanyldecan-2-one
• CAS: 123541-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: SCFWMVCNUCHXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilyldec-1-en-3-ol 、 苯硫酚 在 氧气 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-Hydroxy-1-(phenylthio)-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  在苯硫酚存在下烯基硅烷的电引发氧合。

  摘要：

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86301-8

文献信息

• Electroinitiated oxygenation of alkenyl sulfides and alkynes in the presence of thiophenol
  作者：Junichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00070a021

  日期：1993.8

  Electrolysis of alkenyl sulfides in the presence of thiophenol with bubbling of molecular oxygen gave the corresponding alpha-(phenylthio) carbonyl compounds with the consumption of a catalytic amount of electricity. An electroinitiated radical chain mechanism has been proposed. The reaction also took place without electrochemical initiation, but much (5-50 times) longer reaction time was required for the completion of the reaction. The potential utility of the present reaction in organic synthesis is demonstrated by the net 1,2-transposition of a phenylthio group and a carbonyl group. The electroinitiated oxygenation of ketene dithioacetals also proceeded smoothly to give the corresponding alpha-(phenylthio) thiol esters. It was also found that the electroinitiated oxygenation of alkynes in the presence of thiophenol gave alpha-(phenylthio) carbonyl compounds. A mechanism involving the initial formation of alkenyl sulfides has been proposed.
• Oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol. Direct and regiospecific conversion to .alpha.-phenylthio carbonyl compounds
  作者：Junichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00285a007

  日期：1989.11
• YOSHIDA, JUN-ICHI;NAKATANI, SHOGO;ISOE, SACHIHIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5655-5657
  作者：YOSHIDA, JUN-ICHI、NAKATANI, SHOGO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Electro-initiated oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol.
  作者：Shogo Nakatani、Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86301-8

  日期：1993.3

  the reaction. Since various types of alkenylsilanes are prepared by the alkylation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene, 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene can be utilized as a synthon of phenylthioacetyl anion. The oxygenation of 1-phenylthio-1-(trimethylsilyl)alkenes in the presence of thiophenol gave α-phenylthio thiolesters indicating that the carbon-silicon bond was cleaved exclusively without affecting

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。