Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH | 481642-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH
• 英文别名: N-Methyl-N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(acetylaminomethyl)cysteine；(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 481642-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: CMFFRUPIEQKOGH-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH 、 Alloc-NMe-Cys(Me)-OH 、 N-烯丙基甘氨酸 生成 {[Boc-D-Ser(and)-Gly-NMe-Cys(Acm)-OH][Alloc-NMe-Cys(Me)-(and)]}
  参考文献：
  名称：

  Oxathiocoraline：从复合N-甲基化缩肽的合成中吸取的教训

  摘要：

  对 oxathiocoraline（一种具有 C2 对称性的双环缩酚肽）合成的研究揭示了许多传统或标准方法无法避免的意外副反应。这种环缩肽含有大量的N-甲基氨基酸并以两个酯键共存，也呈现支链结构；这些特征阻碍了它的合成。此外，由于存在大量非市售半胱氨酸和杂环部分，复杂性进一步增加。在这里，我们描述了在尝试合成环缩肽时应解决的一般问题，例如防止或最小化二酮哌嗪形成、β-消除和氧化副产物的策略。最佳设计包括合适的固体支持物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900259
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 H-NMe-Cys(Acm)-OH 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815