1-fluoro-4-(1-phenylallyl)benzene | 1613250-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(1-phenylallyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(1-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 1613250-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: WUODUMZKOPIOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(1-phenylallyl)benzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 C₄₅H₄₂ClCuN₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-(1-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Chemo- and Regioselective C(sp³)H Arylation of Unactivated Allylarenes by Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Nusrah Hussain、Gustavo Frensch、Jiadi Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201309084

  日期：2014.4.1

  Transmetalation of the resulting allyllithium intermediate to LPdAr(Br) and reductive elimination provide the 1,1‐diarylprop‐2‐enes, which are not accessible by the Heck reaction. The regioselectivity in this deprotonative cross‐coupling process is catalyst‐controlled and very high.

  芳基溴化物、烯丙基苯、碱和钯催化剂的组合通常会导致 Heck 反应。在这里，我们结合了这些相同的试剂，但通过使用强碱来覆盖 Heck 途径。在 LiN(SiMe 3 ) 2存在下，烯丙基苯衍生物经历可逆去质子化。得到的烯丙基锂中间体金属转移为 LPdAr(Br) 和还原消除提供 1,1-二芳基丙-2-烯，Heck 反应无法获得。这种去质子交叉偶联过程中的区域选择性受催化剂控制并且非常高。
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Copper-Catalysed Allylic Substitution Using 2,8,14,20-Tetrapentylresorcinarenyl-Substituted Imidazolium Salts
  作者：Murat Kaloğlu、Neslihan Şahin、David Sémeril、Eric Brenner、Dominique Matt、İsmail Özdemir、Cemal Kaya、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.201501070

  日期：2015.11

  Unsymmetrical imidazolium salts, each having one nitrogen atom (N1) substituted by a cavity-shaped TPR group (TPR = 2,8,14,20-tetrapentylresorcinaren-5-yl), were tested in situ as proligands for the copper-catalysed allylic arylation of cinnamyl bromide with arylmagnesium halides. The catalytic systems produced mixtures of linear (l) and branched (b) arylated compounds in variable proportions, with

  不对称咪唑盐，每个都有一个氮原子 (N1) 被空腔形 TPR 基团（TPR = 2,8,14,20-四戊基间苯二酚-5-基）取代，作为铜催化烯丙基的前配体进行了原位测试肉桂基溴与芳基卤化镁的芳基化。催化系统产生不同比例的线性 (l) 和支化 (b) 芳基化化合物的混合物，其中 b/l 比最高 (78:22) 用于最拥挤的咪唑鎓盐，即第二个氮原子(N2)被甲基取代。从咪唑鎓盐之一获得的 N-杂环卡宾配合物通过 X 射线衍射研究进行表征。
• Chiral Diarylmethanes via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Valentín Hornillos、Romain Tessier、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03396

  日期：2016.1.15

  A highly enantioselective copper/N-heterocyclic carbene catalyzed allylic arylation with organolithium compounds is presented. The use of commercial or readily prepared aryllithium reagents in the reaction with allyl bromides affords a variety of chiral diarylvinylmethanes, comprising a privileged structural motif in pharmaceuticals, in high yields with good to excellent regio- and enantioselectivities

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。