(4R)-tert-butyl 4-<(1R,2S)-1,2-dihydroxybut-3-enyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 135340-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-tert-butyl 4-<(1R,2S)-1,2-dihydroxybut-3-enyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135340-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: KHEHQZVKNHAIRY-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-tert-butyl 4-<(1R,2S)-1,2-dihydroxybut-3-enyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3,4-di(4-methoxybenzyl)oxy-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 烯丙基(二异丙基氨基)二甲基硅烷 生成 (4R)-tert-butyl 4-<(1R,2S)-1,2-dihydroxybut-3-enyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrett, Anthony G. M.; Malecha, James W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1901 - 1906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、James A. Hendrix、James W. Malecha、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001240

  日期：——

  (–)-B-[3-(Diisopropylaminodimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane and Cornforth–Meyers chemistry, and Evans alkylation were employed to construct the C(26)–C(37) amide–oxazole unit of calyculin A.

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。
• B-[3-((Diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane: an excellent reagent for the stereoselective synthesis of anti vicinal diols
  作者：Anthony G. M. Barrett、James W. Malecha

  DOI：10.1021/jo00018a004

  日期：1991.8

  Aldehydes reacted stereoselectively with B-[3-((diisopropylamino)dimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane, derived from (+)- and (-)-alpha-pinene, to provide, on workup with hydrogen peroxide, (3S,4R)- and (3R,4S)-dihydroxy-1-alkenes, respectively.
• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• Barrett, Anthony G. M.; Malecha, James W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1901 - 1906
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Malecha, James W.

  DOI：——

  日期：——