(Z)-methyl 2-(5-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1H-pyrrol-2(3H)-ylidene)acetate | 886062-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(5-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1H-pyrrol-2(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2Z)-5-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ylidene]acetate；methyl (2Z)-2-[5-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxopyrrol-2-ylidene]acetate
• CAS: 886062-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: WCOTXPBKQZCTCI-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(5-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1H-pyrrol-2(3H)-ylidene)acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-4-methoxy-5-methoxycarbonylmethylene-1-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  与乙炔基二羧酸二甲酯的环缩合：方便地进入四酸

  摘要：

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430220
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-methylacetamidine 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(Z)-methyl 2-(5-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1H-pyrrol-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  与乙炔基二羧酸二甲酯的环缩合：方便地进入四酸

  摘要：

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430220

文献信息

• Cyclocondensation of amidines with dimethyl acetylenedicarboxylate: A convenient entry into tetramic acids
  作者：Ihsan Erden、Galip Ozer、Christophe Hoarau、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/jhet.5570430220

  日期：2006.3

  Amidines undergo cyclocondensations with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give highly functionalized 5-dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones. The products are crystalline, highly colored compounds that are uniquely functionalized and represent advanced intermediates in the construction of several other heterocyles, in particular the biologically active tetramic acids. The synthetic transformations

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。