16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one | 80724-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: androstan-3β-hydroxy-16α-fluoro-17-one；3β-hydroxy-16α-fluoro-5α-androstan-17-one；3beta-Hydroxy-16alpha-fluoro-5alpha-androstan-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 80724-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₂
• 分子量: 308.436
• InChiKey: SRDUIZPBSBBLDC-JUAXIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢表雄酮硫酸盐和16种α-卤代甾族化合物的合成。

  摘要：

  通过使5-雄甾烯-3β-醇-17-一3硫酸盐（银盐）与二棕榈酰基α-碘丙二醇反应，以68％的产率制备了脱氢表雄酮硫酸盐。发现硫酸脂是人葡萄糖6-磷酸脱氢酶比脱氢表雄酮更有效的抑制剂。还通过类固醇的直接卤化或适当类固醇中间体的间接卤化制备了16种α-卤代类固醇。在各种卤代类固醇中，作为葡萄糖-6-磷酸脱氢酶抑制剂的16种α-溴表雄酮的效力是脱氢表雄酮的50倍。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701017

文献信息

• Development of Selective Steroid Inhibitors for the Glucose-6-phosphate Dehydrogenase from <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Fabrício Fredo Naciuk、Jéssica do Nascimento Faria、Amanda Gonçalves Eufrásio、Artur Torres Cordeiro、Marjorie Bruder

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00106

  日期：2020.6.11

  drug candidates. To address this issue, one strategy could be probing the susceptibility of Trypanosoma parasites toward NADP-dependent enzyme inhibitors. Recently, steroids of the androstane group have been described as highly potent but nonselective inhibitors of parasitic glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH). In order to promote selectivity, we have synthesized and evaluated 26 steroid derivatives

  恰加斯病是一种寄生虫感染，影响了拉丁美洲的数百万人，给社会经济造成了沉重负担。尽管有药物，尼富替莫和苯硝唑可供使用，但缺乏疗效和副作用的发生率促使人们鉴定出新颖，有效和负担得起的药物。为了解决这个问题，一种策略可能是研究锥虫的易感性寄生于NADP依赖性酶抑制剂。近来，雄甾烷类的类固醇已被描述为高效的但非选择性的6-葡萄糖葡萄糖磷酸脱氢酶（G6PDH）抑制剂。为了促进选择性，我们在酶测定合成并评价表雄酮的26类固醇衍生物，由此示出17种化合物显示中等至高选择性锥虫在人类G6PDH。此外，三种化合物可有效杀死感染大鼠心肌细胞的胞内克鲁氏梭菌形式。总之，这项研究提供了有关G6PDH的新SAR数据，并进一步支持了该目标以治疗南美锥虫病。
• Direct α-Fluorination of Ketones Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-35625

  日期：——

  bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) as a fluorine atom transfer reagent and methanol as solvent enabled direct regiospecific fluorofunctionalization of the u-carbonyl position in ketones without prior activation of the target molecules. Methoxy or hydroxy substituted derivatives of 1-indanone, 1-tetralone and oxo derivatives of thiophene, benzo[b]thiophene, benzofuran and benzopyran were regiospecifically

  使用 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) 作为氟原子转移试剂，使用甲醇作为溶剂，可以实现 u-羰基位置的直接区域特异性氟官能化在没有预先激活目标分子的酮体中。1-茚满酮、1-四氢萘酮的甲氧基或羟基取代衍生物以及噻吩、苯并[b]噻吩、苯并呋喃和苯并吡喃的氧代衍生物区域特异性地转化为相应的α-氟衍生物，而2α-氟-5α-胆甾醇-3-one (28) 和 16α-fluoro-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (30) 是直接从相应的酮类固醇开始的区域和立体特异性获得的。
• Compounds useful for treating hypertriglyceridemia
  申请人：——

  公开号：US20040019026A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention is directed to a method for treating a patient having hypertriglyceridemia comprising administering thereto a compound of the formula: 1

  本发明涉及一种治疗高甘油三酯血症患者的方法，包括向其投药式为1的化合物。
• 7-Hydroxy-16alpha-fluoro-5-androsten-17-ones and 7-hydroxy-16alpha-fluoro-5-androstan-17-ones and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034003A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androsten-17-one and 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androstan-17-one derivatives and their use.

  本发明涉及7-羟基-16α-氟-5-雄烯-17-酮和7-羟基-16α-氟-5-雄甾烷-17-酮衍生物及其用途。
• Therapeutic treatment methods
  申请人：Harbor BioSciences, Inc.

  公开号：EP2298315A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat an condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3β-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17α-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.

  本发明涉及使用化合物来改善或治疗诸如囊性纤维化、中性粒细胞减少症或其他示例性疾病。可使用的示例化合物包括 3β-羟基-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3α-羟基-16α-氟-17α-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16β-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、1α,3β-二羟基-4α-氟-雄甾-5-烯-17-酮、1α,3β,17β-三羟基-4α-氟雄甾烷-5-烯、1β,3β-二羟基-6α-溴雄甾烷-5-烯、1α-氟-3β,12α-二羟基雄甾烷-5-烯-17-酮、1α-氟-3β,4α-二羟基雄甾烷-5-烯和 4α-氟-3β,6α,17β-三羟基雄甾烷。