(Z)-1-methoxycarbonylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 112178-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (Z)-1-methoxycarbonylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ylidene)acetate
• CAS: 112178-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GZUZWCFBPLRHTB-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxycarbonylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四乙基溴化铵 吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 aluminum isopropoxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.66h， 生成 dl-15-demethoxycoccolinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  methoxycarbonylaceto-2-phenylethylamide 在 polyphosphate ester 作用下， 反应 40.0h， 以47%的产率得到(Z)-1-methoxycarbonylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015

文献信息

• BREUER E.; ZBAIDA S.; PESSO J.; RONEN-BRAUNSTEIN I., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 10, 1145-1148
  作者：BREUER E.、 ZBAIDA S.、 PESSO J.、 RONEN-BRAUNSTEIN I.

  DOI：——

  日期：——
• US7157463B2
  申请人：——

  公开号：US7157463B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7186715B2
  申请人：——

  公开号：US7186715B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7291619B2
  申请人：——

  公开号：US7291619B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• US7314879B2
  申请人：——

  公开号：US7314879B2

  公开（公告）日：2008-01-01