3,4-二甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 6967-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 6967-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01215793
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WSSLDBVWUSSAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  203 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过手性甲am碳负离子的（-）-四氢巴马汀的全合成：某些邻位取代的亲电试剂的意外行为。

  摘要：

  已经开发出一种通过手性硫代甲alkyl的烷基化来构建具有C（9）和C（10）D环取代模式的原小ber碱生物碱的方法。使用被保护为甲硅烷基醚的邻位取代的羟甲基苯亲电子试剂建立该环型，以最终提供88％ee的（-）-四氢巴马汀。此外，我们发现在不对称甲am烷基化反应中邻位取代的亲电试剂存在局限性。这些亲电试剂具有破坏甲form酸锂螯合物的潜力，并导致烷基化反应的选择性异常低。本文描述了（+/-）-犬精和（-）-四氢巴马汀的总合成以及对甲am烷基化技术的限制。

  DOI：

  10.1021/jo951611q
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-二甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过手性甲am碳负离子的（-）-四氢巴马汀的全合成：某些邻位取代的亲电试剂的意外行为。

  摘要：

  已经开发出一种通过手性硫代甲alkyl的烷基化来构建具有C（9）和C（10）D环取代模式的原小ber碱生物碱的方法。使用被保护为甲硅烷基醚的邻位取代的羟甲基苯亲电子试剂建立该环型，以最终提供88％ee的（-）-四氢巴马汀。此外，我们发现在不对称甲am烷基化反应中邻位取代的亲电试剂存在局限性。这些亲电试剂具有破坏甲form酸锂螯合物的潜力，并导致烷基化反应的选择性异常低。本文描述了（+/-）-犬精和（-）-四氢巴马汀的总合成以及对甲am烷基化技术的限制。

  DOI：

  10.1021/jo951611q
• 作为试剂：
  描述：

  在 n-butyllithium 、 3,4-二甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[2-(3,4-DIMETHOXYBENZOYL)-4,5- DIMETHOXYPHENYL] -PENTAN-2-ONE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-[2-(3,4-DIMETHOXYBENZOYL)-4,5- DIMETHOXYPHENYL] -PENTAN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-[2-(3,4-二甲氧基苯甲酰)-4,5-二甲氧基苯基]-戊酮(I)的新工艺，其从一般式(II)的化合物开始，将得到的一般式(IV)的化合物进行水解。式(I)的化合物是一种药物中间体，可用于制备一种抗焦虑药物，即托吡酮（INN）。

  公开号：

  WO2004054952A1

文献信息

• Direct Amidation of Alcohols with N-Substituted Formamides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Kun Xu、Yanbin Hu、Sheng Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201203

  日期：2012.8.6

  Go tandem! The first example of the direct amidation of alcohols with N‐substituted formamides has been developed. A series of tertiary amides, including the challenging N,N‐dimethyl‐substituted amides, were obtained in moderate to good yields under transition‐metal‐free conditions (see scheme). TBHP=tert‐butyl hydroperoxide.

  一起来吧！已经开发出醇与N-取代的甲酰胺直接酰胺化的第一个例子。在不含过渡金属的条件下，以中等至良好的收率获得了一系列叔酰胺，包括具有挑战性的N，N-二甲基取代的酰胺（请参见方案）。TBHP =叔丁基过氧化氢。
• Copper-catalyzed amidation of benzoic acids using tetraalkylthiuram disulfides as amine sources
  作者：Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Min Liu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330960

  日期：2017.8.18

  method for the copper-catalyzed synthesis of N-substituted benzamides was explored. In the presence of CuBr and di-tert-butyl peroxide, various N-substituted benzamides were prepared through amidation of benzoic acid by using commercially available and cheap tetraalkylthiuram disulfides as amine sources. With this protocol, a series of 14 N-substituted benzamides were furnished in good to excellent yields

  摘要 探索了一种简便的铜催化合成 N-取代苯甲酰胺的方法。在 CuBr 和二叔丁基过氧化物的存在下，使用市售的廉价四烷基秋兰姆二硫化物作为胺源，通过苯甲酸的酰胺化制备了各种 N-取代的苯甲酰胺。使用该协议，提供了一系列 14 N 取代苯甲酰胺，产量良好。广泛的底物范围和良好的收率显示了其在有机合成中的实用合成价值。图形概要
• Oxidative amidation of benzaldehydes and benzylamines with<i>N</i>-substituted formamides over a Co/Al hydrotalcite-derived catalyst
  作者：Shyam Sunder R. Gupta、Akhil V. Nakhate、Kalidas B. Rasal、Gunjan P. Deshmukh、Lakshmi Kantam Mannepalli

  DOI：10.1039/c7nj03123h

  日期：——

  The present work describes a highly efficient synthetic strategy for amides via oxidative coupling of benzaldehydes or benzylamines with N-substituted formamides using a heterogeneous Co/Al hydrotalcite-derived catalyst in the presence of TBHP. A series of Co/Al hydrotalcite-derived catalysts (Cat-2, Cat-3, and Cat-4 with the Co2+/Al3+ molar ratio in the synthesis mixture as 1/1, 2/1 and 3/1) have

  本工作描述了在TBHP存在下使用多相Co / Al水滑石衍生的催化剂通过苯甲醛或苄胺与N-取代的甲酰胺的氧化偶合的酰胺的高效合成策略。一系列Co / Al水滑石衍生的催化剂（Cat-2，Cat-3和Cat-4），合成混合物中Co 2+ / Al 3+的摩尔比为1 / 1、2 / 1和3/1 ）是通过简单的共沉淀方法制备的，并使用粉末XRD，XPS，FEG-SEM，EDS，FT-IR，DTG-TGA和N 2进行表征物理吸附技术。在所制得的催化剂中，Cat-3在使用TBHP作为氧化剂的情况下，在100°C下对苯甲醛以及带有各种取代基的苄胺直接酰胺化成相应的酰胺表现出出色的催化活性。酰胺化反应的机理研究表明该反应遵循自由基途径。此外，该催化剂易于分离和再循环，而催化活性没有显着损失。
• Metal-Free Amidation of Acids with Formamides and T3P®
  作者：Simone Tortoioli、Linda Bannwart、Stefan Abele

  DOI：10.1055/s-0035-1561427

  日期：——

  formation of dialkylamides from carboxylic acids employing N,N-dialkylform­amides as amine source is described. The one-pot reaction is promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) in the presence of 0.5 equivalents of HCl. A new, simple and metal-free method for the direct formation of dialkylamides from carboxylic acids employing N,N-dialkylform­amides as amine source is described. The one-pot reaction

  本文致力于纪念励志已故的Vincenzo Caia教授。 抽象 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。 描述了一种新的，简单且无金属的，使用N，N-二烷基甲酰胺作为胺源从羧酸直接形成二烷基酰胺的方法。一锅反应通过丙基膦酸酐（T3P促进®中的0.5当量的HCl的存在下）。
• 一种室温下胺调控木质素模型分子断裂的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109836311B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种室温下胺调控木质素模型分子断裂的方法。该方法采用1‑芳基‑2‑芳氧基乙酮作为木质素β‑O‑4模型分子，在铜盐和胺的作用下，经氧化断裂C‑C/C‑O键；其中，一级和二级脂肪胺控制生成芳香酰胺和酚类化合物，无机氨控制生成α‑酮酰胺和酚类化合物，三级胺控制生成芳香酸和酚类化合物。其实验过程如下：将1‑芳基‑2‑芳氧基乙酮、胺类化合物与铜盐在二甲基亚砜中混合，放入耐压容器中，充入空气或氧气置换后密闭，在室温下，搅拌反应8～12h，可发生模型分子C‑C/C‑O键断裂，得到芳香酰胺、α‑酮酰胺、芳香酸和酚类化合物。该方法条件温和，催化剂和氧化剂廉价，反应产物多样可控，反应过程简单易操作。