1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene | 1207685-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene
• 英文别名: 1,4-bis(n-butoxy)pillar[5]arene；1,4-bis(butyloxy)pillar[5]arene；per-butylated pillar[5]arene；12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decabutoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane；4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decabutoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1207685-11-7
• 化学式: C₇₅H₁₁₀O₁₀
• 分子量: 1171.69
• InChiKey: ODSMBMOALGJNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  1093.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.8
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以17.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  越慢越慢：超分子手性诱导、记忆、擦除和回复中的自我抑制

  摘要：

  自我抑制已在分级生化过程中广泛观察到，但尚未在纯分子物理而不是化学或生物过程中得到证实。在此，我们报告了在柱[5]芳烃（P[5]）衍生物的超分子手性诱导、记忆、擦除和反转过程中自我抑制的前所未有的例子。由于S P和R P平衡的变化，将手性丙氨酸乙酯添加到庞大的取代基修饰的 P [5] s 导致时间依赖性手性诱导构象P[5]。有趣的是，更多的手性诱导剂导致更强烈的最终手性特性，但手性诱导率更低。因此，手性诱导剂既起活化剂作用，又起抑制剂作用。这种自我抑制本质上是由三个串联平衡的动力学操纵引起的。此外，通过用非手性竞争性结合剂代替手性诱导剂可以记忆手性信号，并且可以通过对映手性诱导剂消除和逆转手性信号，这也显示出自抑制特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13210
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-二丁氧基苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  基于支柱[5]芳烃的宿主-客体相互作用构建的蛋白质吸附开关

  摘要：

  固体基质的界面性质对于蛋白质吸附很重要。在本文中，我们报告了基于丁氧基支柱[5]芳烃和己二酸的主体-客体相互作用的可逆蛋白质吸附开关。通过在硅基板上的接触角（CA），原子力显微镜（AFM）和发光镜检测器，智能蛋白质开关对BSA具有出色的吸附性，并通过pH调节实现了开关性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201504076

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。
• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。
• Solvent-free synthesis of pillar[6]arenes
  作者：S. Santra、D. S. Kopchuk、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、A. Majee、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c5gc01505g

  日期：——

  An efficient solvent-free procedure for the synthesis of pillar[6]arenes has been developed. The procedure involves the solid-state condensation of finely milled 1,4-dialkoxybenzene and paraformaldehyde by grinding in the presence of...

  已经开发出一种有效的无溶剂合成柱[6]芳烃的方法。该程序涉及通过在...的存在下研磨将精细研磨的1,4-二烷氧基苯和低聚甲醛进行固态缩合。
• Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes
  作者：HongQi Tao、DeRong Cao、LuZhi Liu、YuHui Kou、LingYun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s11426-011-4427-3

  日期：2012.2

  the synthesis of pillar[6]arenes was developed. A series of pillar[6]arenes were prepared with FeCl3 as catalyst and chloroform as solvent at room temperature in moderate yields (30%–40%). Their host-guest properties with n-cetyltrimethyl ammonium bromide were investigated by 1 HNMR. The results showed that high selectivity in the host-guest relationship became apparent between pillar[6]arenes and

  开发了一种简便的合成支柱[6]芳烃的方法。在室温下，以FeCl 3为催化剂，氯仿为溶剂，制备了一系列支柱[6]芳烃，产率中等（30％–40％）。通过1 HNMR研究了它们与正十六烷基三甲基溴化铵的客体性质。结果表明，由于内腔尺寸的不同，支柱[6]芳烃和支柱[5]芳烃之间在主客关系中具有很高的选择性。