5,5'-difluoro-2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone | 430459-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-difluoro-2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone
• 英文别名: bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone；5,5'-difluoro-2, 2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone；Methanone, bis(5-fluoro-2,4-dihydroxyphenyl)-；bis(5-fluoro-2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 430459-44-2
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₅
• 分子量: 282.2
• InChiKey: XPOHFOREFHRMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-difluoro-2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone 在 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Pennsylvania Green succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes

  摘要：

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ol052655g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 5,5'-difluoro-2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v

文献信息

• Efficient and Scalable Synthesis of 4-Carboxy-Pennsylvania Green Methyl Ester: A Hydrophobic Building Block for Fluorescent Molecular Probes
  作者：Blake Peterson、Zachary Woydziak、Liqiang Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1338535

  日期：——

  practical synthesis of 4-carboxy-Pennsylvania Green methyl ester. Derivatives of this hydrophobic fluorinated fluorophore, a hybrid of the dyes Oregon Green and Tokyo Green, are often cell-permeable, enabling labeling of intracellular targets and components. Moreover, the low pK a of Pennsylvania Green (4.8) confers bright fluorescence in acidic cellular compartments, such as endosomes, enhancing its utility

  摘要 氟化荧光团是研究生物系统的宝贵工具。然而，这些化合物的胺反应性单一异构体衍生物通常非常昂贵。为了提供廉价的替代品，我们开发了 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯的实用合成方法。这种疏水性氟化荧光团的衍生物是俄勒冈绿和东京绿染料的混合物，通常具有细胞渗透性，能够标记细胞内的靶标和成分。此外，低 p K a宾夕法尼亚格林 (4.8) 的研究在酸性细胞区室（例如内体）中赋予明亮的荧光，从而增强其在化学生物学研究中的实用性。为了改善对关键中间体 2,7-difluoro-3,6-dihydroxyxanthen-9-one 的获取，我们对双（2,4,5-三氟苯基）甲酮进行了超过 40 克规模的氢氧化物的迭代亲核芳族取代. 关键中间体用于制备超过 15 克纯 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯，总产率为 28%，无需使用色谱法。该化合物可以以基本定量的产率转化为胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于合成多种荧光分子探针。
• Fluorescent assays for protein kinases
  申请人：Albert Einstein College of Medicine of Yeshiva University

  公开号：US07759459B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention provides fluorescently-labeled peptide substrates for protein kinases; methods using the substrates for identifying compounds that inhibit protein kinases, for determining if particular protein kinases are active in cells, for diagnosing diseases, and for preparing compositions; and compositions comprising the substrates.

  本发明提供了荧光标记的多肽底物，用于蛋白激酶；使用这些底物的方法用于鉴定抑制蛋白激酶的化合物，确定细胞中特定蛋白激酶是否活跃，诊断疾病以及制备组合物；以及包含这些底物的组合物。
• Visible wavelength fluorescent calcium indicators that are (i) leakage resistant and (ii) operate near membranes
  申请人：Minta Akwasi

  公开号：US20050233467A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A new class of visible wavelength fluorescent calcium indicators with the BAPTA-like portion rendered zwitterionic by introduction of amine and carboxylic groups. “Fluo” compounds generally function with no extra ionized groups. The modified BAPTA moiety confers new properties while retaining ion selectivity and pH insensitivity. The dyes demonstrate reduced cell leakage and improved ability to study calcium near the cell membrane and preserve the fluorescent properties of “fluo” dyes. The modifications include (a) piperazinoacetic acid XIII for the leakage resistance (FLUO-LR), (b) dodecylpiperazine XIII for a near membrane indicator (FLUO-MOMO, FLUO-NOMO amphipathic “fluo” indicators which bind to cellular membranes and respond to calcium near the membrane), and (c) a propionic acid XII for general leakage resistance -FLUO-LOJO, FLUO-KOJO “fluo” indicators with an extra charge that enables them to resist leakage).

  一种新的可见光荧光钙指示剂，其BAPTA类部分通过引入胺和羧基使其带有两性离子。 "Fluo"化合物通常不需要额外的离子化基团。修改后的BAPTA基团保留了离子选择性和pH不敏感性的同时赋予了新的性质。这些染料表现出降低的细胞泄漏和改善了研究细胞膜附近钙离子的能力以及保持“fluo”染料的荧光特性。这些修改包括（a）对偶氮基乙酸XIII用于防泄漏（FLUO-LR），（b）十二烷基哌嗪XIII用于近膜指示剂（FLUO-MOMO，FLUO-NOMO两性“fluo”指示剂，它们结合到细胞膜并对膜附近的钙离子做出反应），以及（c）丙酸XII用于一般的防泄漏-FLUO-LOJO，FLUO-KOJO“fluo”指示剂带有额外的电荷，使它们能够抵抗泄漏。
• US7759459B2
  申请人：——

  公开号：US7759459B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes
  作者：Laurie F. Mottram、Siwarutt Boonyarattanakalin、Rebecca E. Kovel、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ol052655g

  日期：2006.2.1

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.