(S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine | 925426-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 925426-05-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃Si
• 分子量: 321.492
• InChiKey: GXTOWUXBEUTZHI-BUSXIPJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促脱对称高效合成对映体富集的2-羟甲基氮丙啶。

  摘要：

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062643a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-3-hydroxypropyl acetate 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促脱对称高效合成对映体富集的2-羟甲基氮丙啶。

  摘要：

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062643a

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylaziridines by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Jun Young Choi、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol062643a

  日期：2007.1.1

  Both enantiomers of protected and unprotected 2-hydroxymethylaziridines are efficiently and enantiospecifically synthesized by using a combination of enzymatic and synthetic methods. PPL was used for lipase-catalyzed desymmetrization of N-protected serinol. [reaction: see text].

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。