3,4-二甲氧基苯甲醇 | 56139-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲醇
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzhydrol
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol；(3,4-dimethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 56139-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YUSIFTKKBCLPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醇 在 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以91%的产率得到3,4-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  An unusual chemoselective oxidation strategy by an unprecedented exploration of an electrophilic center of DMSO: a new facet to classical DMSO oxidation

  摘要：

  一个在概念上全新的二甲基亚砜（DMSO）基氧化过程已经被证明可以在不使用任何活化剂的情况下氧化活性亚甲基和苯甲醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc05713b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二苯甲酮 在 锌 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  v. Kostanecki; Lampe, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope of the formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted 3-arylindanes and related compounds
  作者：Beatriz Lantaño、José Manuel Aguirre、Esteban Ariel Ugliarolo、María Laura Benegas、Graciela Yolanda Moltrasio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.034

  日期：2008.4

  We report the single step synthesis of several 3-arylindanes and related compounds via a formal [3+2] cycloaddition. A study of the influence of the aromatic ring substitution pattern on the reaction was carried out.

  我们通过一个正式的[3 + 2]环加成反应报告了几个3-芳基茚满和相关化合物的一步合成。进行了芳香环取代方式对反应的影响的研究。
• Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes
  作者：Rahul N. Gaykar、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01549

  日期：2018.9.21

  a new synthetic strategy is demonstrated, where arynes are converted into aryl anion equivalents by treatment with phosphines and a base. The addition of phosphines to arynes form the phosphonium salts, which in the presence of a carbonate base generates the aryl anion equivalent. Subsequent addition of the aryl anions with aldehydes afforded the secondary alcohols.

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。
• Microwave-assisted nickel(II) acetylacetonate-catalyzed arylation of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Wen Chen、Mostafa Baghbanzadeh、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.147

  日期：2011.4

  Applying sealed vessel microwave heating at 180 °C in toluene the arylation of aromatic and aliphatic aldehydes with arylboronic acids using 1–2 mol % of Ni(acac)2 as a catalyst can be performed efficiently within 10–30 min providing the desired diarylmethanols or benzyl alcohols in good yields.

  在甲苯中将密封容器微波加热到180°C，使用1-2 mol％的Ni（acac）2作为催化剂，芳烃和脂族醛与芳基硼酸的芳基化可以在10-30分钟内有效地进行，从而提供所需的二芳基甲醇或苯甲醇收率高。
• Direct synthesis of ethers from aldehydes and ketones. One-pot reductive etherification of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones
  作者：S. S. Mochalov、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428016040047

  日期：2016.4

  Benzyl alcohols formed by the reduction of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones with sodium tetrahydridoborate in alcohols undergo in situ etherification with the solvent in the presence of a catalytic amount of HCl. Thus the process may be regarded as one-pot transformation of carbonyl compounds into the corresponding benzyl ethers. The yields of ethers depend on the substituent nature

  通过在醇中催化量的四氢硼酸钠将苯甲醛，烷基芳基酮和二苯甲酮还原而形成的苄醇在催化量的HCl的存在下与溶剂进行原位醚化。因此，该方法可以被认为是羰基化合物一锅转化为相应的苄基醚。醚的产率取决于初始羰基化合物的芳族片段中的取代基性质以及用作还原介质的醇。
• One-pot synthesis of indene derivatives by CF3SO3H-promoted reactions of benzylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wenxue Zhang、Yisi Dai、Haizhen Zhu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.088

  日期：2013.3

  coupling/cyclization reaction of benzylic alcohols and 1,3-dicarbonyls for the first time. For the reactions of methoxy- or methyl-substituted diarylmethanols with 1,3-dicarbonyls, 2 equiv of CF3SO3H was needed to reach the best results; but for the reactions of methoxy-substituted arylethanols with 1,3-dicarbonyls, 0.6 equiv of CF3SO3H at lower temperatures was capable of promoting the reaction finished.

  首次通过CF 3 SO 3 H促进的苄醇与1,3-二羰基的偶联/环化反应，以中等至高收率实现了茚满衍生物的高效便捷的一锅合成。对于甲氧基或甲基取代的二芳基甲醇与1,3-二羰基的反应，需要2当量的CF 3 SO 3 H才能达到最佳效果。但是对于甲氧基取代的芳基乙醇与1，3-二羰基的反应，在较低温度下0.6当量的CF 3 SO 3 H能够促进反应的完成。