3,4-二甲氧基苯甲酸酐 | 24824-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲酸酐
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzoic anhydride
• 英文别名: (3,4-dimethoxybenzoyl) 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 24824-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: PJZFUQAHDYSNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2932.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸酐 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 sodium 3,4-dimethoxybenzoate 作用下， 生成 六羟黄酮/栎草亭
  参考文献：
  名称：

  Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 23,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  N-(2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并恶唑-5-基)苯甲酰胺衍生物作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂的合成、分子对接和药理学评价

  摘要：

  合成了一系列 N-(2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并恶唑-5-基)苯甲酰胺衍生物 (3am) 并评估了它们对 COX-1 和 COX-2 的体外抑制活性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法在体内评估了具有相当体外活性 (IC50 < 1 μM) 的化合物的抗炎潜力。在 13 种新合成的化合物中，3a、3b、3d、3g、3j 和 3k 被发现是体外酶促测定中最有效的 COX-2 抑制剂，IC50 值在 0.06-0.71 μM 范围内。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估这六种化合物（3a、3b、3d、3g、3j和3k）的体内抗炎活性。与标准药物布洛芬 (65.0%) 相比，化合物 3d (84.09%)、3g (79.54%) 和 3a (70.45%) 表现出显着的抗炎活性。90%) 并且还通过致溃疡性研究发现比布洛芬更安全。使用人类 COX-2 的晶体结构进行对接研究，以了解这些抑制剂与

  DOI：

  10.1002/ardp.201800008

文献信息

• Metal-free cross-dehydrogenative coupling of aryl aldehydes to give symmetrical carboxylic anhydrides promoted by the TBHP/nBu4PBr system
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Peiman Mirzaei、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.069

  日期：2016.7

  A novel, efficient, and metal-free dual C–O bond formation reaction for the synthesis of carboxylic anhydrides from aryl aldehydes via cross-dehydrogenative coupling is described. Heating a mixture of aromatic aldehydes and an aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide as oxidant in the presence of catalytic nBu4PBr in chlorobenzene at 80 °C for 3 h afforded the corresponding carboxylic anhydrides

  描述了一种新颖，有效且无金属的双C-O键形成反应，用于通过交叉脱氢偶联由芳基醛合成羧酸酐。在催化性n Bu 4 PBr在氯苯中的存在下，于80°C加热芳香族醛和氢过氧化叔丁基水溶液作为氧化剂，在80°C下加热3 h，得到相应的羧酸酐，收率良好至优异。
• Acid anhydrides and the unexpected N,N-diethylamides derived from the reaction of carboxylic acids with Ph3P/I2/Et3N
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.009

  日期：2016.1

  high yields within 5–10 min. However, for nitro-substituted derivatives, unexpectedly, N,N-diethylamides were isolated without anhydride formation. These results indicated the pronounced effect of substituents in governing these potential side reactions which can significantly affect the yields of acylation reactions promoted by phosphonium species.

  研究了由磷介导的羧酸活化作用形成酸酐。在各种体系下，取决于试剂的反应性，在碱的存在下苯甲酸的活化导致苯甲酸酐以不同的速率形成。使用Ph 3 P–I 2 / Et 3 N组合，大多数芳酸在5–10分钟内即可高产率转化为相应的酸酐。然而，对于硝基取代的衍生物，出乎意料的是，N，N分离了-二乙酰胺而没有酸酐形成。这些结果表明取代基在控制这些潜在的副反应中具有显着的作用，其可显着影响由phospho物种促进的酰化反应的产率。
• TBHP/n-Bu4PBr-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Methanols: A Facile Synthesis of Symmetrical Carboxylic Anhydride Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1590905

  日期：2018.1

  A transition-metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction has been developed for the preparation of symmetrical carboxylic anhydrides through self-coupling dual C–O bond formations of aryl methanols. In the presence of a catalytic amount of tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as transfer agent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and reactant, methylene groups of

  已经开发了一种不含过渡金属的氧化交叉脱氢偶联反应，用于通过芳基甲醇的自偶联双 C-O 键形成制备对称羧酸酐。在催化量的四丁基溴化鏻（TBPB）作为转移剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和反应物存在下，芳基甲醇的亚甲基被有效地氧化为 C=O 并与来自 TBHP 的过氧化氧偶联形成各种对称的羧酸酐衍生物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES MALADIES LIÉES À UN RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE
  申请人：SHENOGEN PHARMA GROUP LTD

  公开号：WO2009129372A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein in certain embodiments are compounds, pharmaceutical compositions and methods for modulating the functions of estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating diseases mediated by estrogen receptor alpha 36, for preventing and/or treating osteoporosis, for inducing cell death and/or inhibiting cell proliferation and for preventing and/or treating diseases involving abnormal cell proliferation such as cancers.

  在某些实施例中提供了化合物、药物组合物和方法，用于调节雌激素受体α36的功能，用于预防和/或治疗由雌激素受体α36介导的疾病，用于预防和/或治疗骨质疏松症，用于诱导细胞死亡和/或抑制细胞增殖，以及用于预防和/或治疗涉及异常细胞增殖的疾病，如癌症。
• Vilsmeier–Haack reagent mediated synthetic transformations with an immobilized iridium complex photoredox catalyst
  作者：Peng Zhi、Zi-Wei Xi、Dan-Yan Wang、Wei Wang、Xue-Zheng Liang、Fei-Fei Tao、Run-Pu Shen、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1039/c8nj05288c

  日期：——

  An immobilized iridium complex photocatalyst Ir(ppy)2(PDVB-py) was synthesized by immobilization of the iridium complex onto the nanoporous vinylpyridine-divinylbenzene copolymer (PDVB-py). Its application for the synthesis of amides, nitriles, and anhydrides was reported via reactions under the action of the visible-light-driven in situ generated Vilsmeier–Haack reagent from CBr4 in DMF. The results

  通过将铱络合物固定在纳米孔乙烯基吡啶-二乙烯基苯共聚物（PDVB-py）上，合成了固定化铱络合物光催化剂Ir（ppy）2（PDVB-py）。通过可见光驱动原位生成的DMF中CBr 4的Vilsmeier-Haack试剂的反应，通过反应报道了其在酰胺，腈和酸酐合成中的应用。结果表明，这种非均相光催化剂具有极高的活性和优异的稳定性，可以循环使用五次。