ent-neferine | 1438250-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ent-neferine
• 英文别名: 4-[[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-[[(1S)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenol
• CAS: 1438250-83-9
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₆
• 分子量: 624.777
• InChiKey: MIBATSHDJRIUJK-ACHIHNKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ent-neferine
  参考文献：
  名称：

  莲Ne莲胚中生物碱的合成及药理活性

  摘要：

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00820

文献信息

• 甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用
  申请人：中南大学湘雅医院

  公开号：CN117658912A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明属于药物合成技术领域，涉及甲基莲心碱衍生物中间体及其制备方法和应用。所述甲基莲心碱衍生物中间体为如下结构式所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐：#imgabs0#其中，R1选自氯、溴、碘；R2选自甲基(Me)、乙酰基(Ac)、苯甲酰基(Bz)、C(O)CF3、C(O)OEt。本发明以简洁高效的路线快速合成关键四氢异喹啉中间体6(R‑6或S‑6)和12(R‑12或S‑12)，并通过二者的分子间Ullmann反应合成甲基莲心碱及其手性异构体，极大提高了全合成效率，缩短了合成路线。