3(5)-Methyl-5(3)-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohekxenyl)-pyrazol | 61490-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(5)-Methyl-5(3)-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohekxenyl)-pyrazol
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1(2)H-pyrazole；5-methyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 61490-96-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: ABJVSJOOGSPUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-[(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ylidene]amino]azanide 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO, KATSUHIRO;TODA, TAKASHI;MUKAI, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1567-1569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New “Green” Approaches to the Synthesis of Pyrazole Derivatives
  作者：Anna Corradi、Cristina Leonelli、Antonino Rizzuti、Roberto Rosa、Paolo Veronesi、Romano Grandi、Sara Baldassari、Carla Villa

  DOI：10.3390/12071482

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of pyrazole derivatives from tosylhydrazones of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds possessing a beta-hydrogen is proposed, exploiting microwave (MW) activation coupled with solvent free reaction conditions. The cycloaddition was studied on three ketones (trans-4-phenyl-3-buten-2-one, beta-ionone and trans-chalcone). The corresponding 3,5-disubstituted-1H-pyrazoles

  提出了一种从具有 β-氢的 α，β-不饱和羰基化合物的甲苯磺酰腙合成吡唑衍生物的新方法，利用微波 (MW) 活化和无溶剂反应条件。研究了三种酮（反式-4-苯基-3-丁烯-2-酮、β-紫罗兰酮和反式查尔酮）的环加成反应。相应的 3,5-二取代-1H-吡唑以高产率和短反应时间获得。为了简化和指出该方法的绿色化学特征，在相同的催化条件下实现了进一步改进，通过原位生成的甲苯磺酰腙直接从它们的羰基前体开始合成这些杂环化合物。为了进行详尽的研究，还测量了固体反应混合物的介电特性，以获得用于实验工作的单模 MW 腔中加热行为的数值模拟的输入数据。为了提供一种有效的方法和工具来衡量环境影响，我们对所提出的合成路线与经典合成路线进行了比较研究。
• Reactions of Sodium Salts of Tosylhydrazone Compounds with Silver Chromate. Formation of Indazole, Pyrazole, and Benzonitrile Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Takashi Toda、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1567

  日期：1984.6

  the same conditions, sodium salts of m-nitrobenzaldehyde tosylhydrazone (5), benzylideneacetone tosylhydrazone derivatives (7a and 7b), and β-ionone tosylhydrazone (9) reacted to yield m-nitrobenzonitrile from 5 and pyrazole derivatives from 7a, b, and 9, respectively. m-Nitrobenzonitrile is formed by homolytic fission of nitrogen–nitrogen bond of 5. Formation of the pyrazole derivatives can be explained

  使托酮甲苯磺酰腙钠盐与铬酸银反应得到2-甲苯磺酰-2H-吲唑。该反应被认为是通过肼基中间体的环化进行的。在相同条件下，间硝基苯甲醛甲苯磺酰腙 (5)、亚苄基丙酮甲苯磺酰腙衍生物 (7a 和 7b) 和 β-紫罗兰酮甲苯磺酰腙 (9) 的钠盐反应生成间硝基苯甲腈 5 和吡唑衍生物 7a、b 和9、分别。间硝基苯甲腈通过 5 的氮-氮键的均裂裂变形成。吡唑衍生物的形成可以通过相应重氮中间体的分子内 1,3-偶极加成来解释。