bis(3-nitropyridin-2-yl)sulfane | 52597-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3-nitropyridin-2-yl)sulfane
• 英文别名: 3-amino-3'-nitro-2,2'-dipyridinyl sulfide；bis-(3-nitro-[2]pyridyl)-sulfide；Bis-(3-nitro-[2]pyridyl)-sulfid；3-Nitro-2-(3-nitropyridin-2-yl)sulfanylpyridine
• CAS: 52597-34-9
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₄S
• 分子量: 278.248
• InChiKey: ZMFBPYKKTNSQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-nitropyridin-2-yl)sulfane 、 4-氯-3-硝基吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到10-(3’-nitro-4’-pyridinyl)-1,6-diazaphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  中性条件下的双微笑重排导致 10-（硝基吡啶基）双吡啶并噻嗪异构体之一

  摘要：

  摘要 据报道，吩噻嗪具有非常有前景的抗癌、抗菌、抗真菌、抗炎活性，逆转多药耐药性和许多其他作用。吩噻嗪的合成主要是通过 Smiles 重排进行邻氨基二苯硫醚的环化。通过用吡啶环取代苯环对吩噻嗪结构进行修饰得到各种吡啶并苯并噻嗪和二吡啶并噻嗪。3-氨基-3'-硝基-2,2'-二吡啶基硫醚与 4-氯-3-硝基吡啶在单独的 DMF 中的反应导致了四种可能的异构硝基吡啶基二吡啶并噻嗪之一。二维 1H 和 13C NMR 实验（COSY、ROESY、HSQC 和 HMBC）用于揭示正确的产物结构为 10-(3'-nitro-4'-pyridinyl)dipyrido[2,3-b; 2',3'-e] [1, 4]噻嗪（10-（3'-硝基-4'-吡啶基）-1,6-二氮杂吩噻嗪）。最终的结构确认来自单晶 X 射线分析。这种结构是非常罕见的反应机制的结果，涉及 SN 型的双微笑重排。三环二吡啶并噻嗪系统出人

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.062
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基吡啶 在 五氯化磷 、 乙二醇 作用下， 生成 bis(3-nitropyridin-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Saikachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 4, p. 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct access to 1-aryl-5-amino-1,2,4-triazoles and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines by two new single-step reactions from 1,3,4-thiadiazol-2-amines
  作者：Oscar Mammoliti、Evelyne M. Quinton、Kristof T.J. Loones、Anh Tho Nguyen、Johan Wouters、Guy Van Lommen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.101

  日期：2013.2

  Two new single-step reactions allowing the construction of two heterocyclic motifs are reported. Both processes involve 5-substituted 1,3,4-thiadiazol-2-amines as starting materials. Reaction with 1-fluoro-2-nitrobenzenes in presence of Hunig's base permitted the convenient synthesis of various 3-substituted 1-aryl-5-amino-1,2,4-triazoles. Reaction with 2-chloro-3-nitropyridines and 2-chloro-5-nitropyridines in similar conditions readily gave access to a number of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines. In absence of base, adducts composed by one aromatic unit and two thiadiazole units were formed. This observation and previous work by Anders and co-workers led to the suggestion of plausible mechanisms for these reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONJUGATES OF TRANSPORTER PEPTIDES AND NUCLEIC ACID ANALOGS, AND THEIR USE
  申请人：PERSEPTIVE BIOSYSTEMS, INC.

  公开号：EP0998577B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• JPH06228099A
  申请人：——

  公开号：JPH06228099A

  公开（公告）日：1994-08-16
• US6025140A
  申请人：——

  公开号：US6025140A

  公开（公告）日：2000-02-15
• [EN] CONJUGATES OF TRANSPORTER PEPTIDES AND NUCLEIC ACID ANALOGS, AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE PEPTIDES TRANSPORTEURS ET ANALOGUES D'ACIDES NUCLEIQUES AINSI QUE LEUR UTILISATION
  申请人：THE PERKIN-ELMER CORPORATION

  公开号：WO1999005302A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) Constructs of peptides and nucleic acid analogs conjugated together for transport across a lipid membrane and for delivery into interactive contact with intracellular polynucleotides are disclosed. Transport is effected through at least the exterior membrane of a cell, and most likely also through the walls of subcellular structures separated from the cytosol by lipid membranes, including the nucleus, mitochondria, ribosomes, etc. Peptide nucleic acid (PNA) analog sequences conjugated through a labile disulfide bond to transporting peptides, are intracellulary cleaved, and target mRNA (antigene) or dsDNA (antisense).(FR) L'invention concerne des produits de synthèse de peptides et des analogues d'acides nucléiques conjugués pour traverser une membrane lipidique et pour être amenés en contact interactif avec des polynucléotides intracellulaires. Le transport se fait à travers au moins la membrane extérieure d'une cellule et, de manière plus vraisemblable, à travers les parois de structures infracellulaires séparées du cytosol par des membranes lipidiques, telles que le noyau, la mitochondrie, les ribosomes, etc. Les séquences d'analogues d'acides nucléiques peptidiques (PNA) conjuguées par un pont disulfure labile aux peptides transporteurs sont clivées à l'intérieur des cellules et ciblent l'ARN messager (antigène) ou l'ADN bicaténaire (antisens).