O-triethylsilyl 2-(4-bromophenyl)propen-2-ol | 499201-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-triethylsilyl 2-(4-bromophenyl)propen-2-ol
• 英文别名: {[2-(4-Bromophenyl)propan-2-yl]oxy}(triethyl)silane；2-(4-bromophenyl)propan-2-yloxy-triethylsilane
• CAS: 499201-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BrOSi
• 分子量: 329.352
• InChiKey: ZFQUWZYPRXXCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triethylsilyl 2-(4-bromophenyl)propen-2-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 93.87h， 生成 17-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androst-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Vinyl Iodides and Organozinc Reagents. Synthesis of Vitamin D Analogues with an Aromatic Ring Attached at C-17

  摘要：

  使用钯催化剂将类固醇17-碘-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-16-烯（4），17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇（5）和结构类似的（3aS，7R，7aR）-苯磺酰基-3-碘-3a-甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-茚烷（6）与各种芳基锌氯化物进行偶联反应，这些锌氯化物是由芳基溴化物8 [1-溴甲基苯（8a），O-(三乙基硅基-2-溴苯基)丙烷-2-醇（8b），2-(4-溴苯基)丙烷-2-醇（8c），4-溴苯甲腈（8d），4-溴苯甲酸甲酯（8e），4-溴苯甲酸叔丁酯（8f）和3-溴吡啶（8g）] 通过芳基锂衍生物（Negishi偶联）生成。除了8c和8e之外，所有芳基溴化物的交叉偶联产物均可得到良好的收率。已准备用于合成某些维生素D类似物的构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc20021658

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Vinyl Iodides and Organozinc Reagents. Synthesis of Vitamin D Analogues with an Aromatic Ring Attached at C-17
  作者：Agnieszka Przezdziecka、Alicja Kurek-Tyrlik、Jerzy Wicha

  DOI：10.1135/cccc20021658

  日期：——

  Palladium-catalyzed coupling of steroid 17-iodo-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androst-16-ene (4) 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol (5), and structurally similar (3aS,7R,7aR)-benzenesulfonyl-3-iodo-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene (6) with various arylzinc chlorides, which were generated from aryl bromides 8 [1-bromomethylbenzene (8a), O-(triethylsilyl-2-bromophenyl)propan-2-ol (8b), 2-(4-bromophenyl)propan-2-ol (8c), 4-bromobenzonitrile (8d), 4-bromobenzoic acid methyl ester (8e), 4-bromobenzoic acid tert-butyl ester (8f) and 3-bromopyridine (8g)] via aryllihium derivatives (the Negishi coupling) was examined. The respective cross-coupling products were obtained in good yields for all aryl bromides except of 8c and 8e. Building blocks for synthesis of certain vitamin D analogues have been prepared.

  使用钯催化剂将类固醇17-碘-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-16-烯（4），17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇（5）和结构类似的（3aS，7R，7aR）-苯磺酰基-3-碘-3a-甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-茚烷（6）与各种芳基锌氯化物进行偶联反应，这些锌氯化物是由芳基溴化物8 [1-溴甲基苯（8a），O-(三乙基硅基-2-溴苯基)丙烷-2-醇（8b），2-(4-溴苯基)丙烷-2-醇（8c），4-溴苯甲腈（8d），4-溴苯甲酸甲酯（8e），4-溴苯甲酸叔丁酯（8f）和3-溴吡啶（8g）] 通过芳基锂衍生物（Negishi偶联）生成。除了8c和8e之外，所有芳基溴化物的交叉偶联产物均可得到良好的收率。已准备用于合成某些维生素D类似物的构建块。