(2S,3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol | 38081-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 38081-52-6
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GXGDQLJREOZCHI-MZNFZHPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 H⁺ resin 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopuranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 、 (2R,3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m

文献信息

• Novel Efficient Routes to Heparin Monosaccharides and Disaccharides Achieved via Regio- and Stereoselective Glycosidation
  作者：Henry N. Yu、Jun-ichi Furukawa、Tsuyoshi Ikeda、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ol036390m

  日期：2004.3.1

  methodology for the synthesis of heparin building blocks has been developed. We describe novel efficient routes to both L-iduronic acid and D-glucuronic acid acceptors. Glycosylation with thioglycosides donors gave corresponding disaccharides in a regio- and stereoselective fashion. An improved approach to synthesizing azido-glucose thioglycoside donor to render azido-sugar from mannose via nucleophilic substitution

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]