(S)-hexahydro-1-nitroso-3-phthalimido-2H-azepin-2-one | 161562-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-hexahydro-1-nitroso-3-phthalimido-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 2-[(3S)-1-nitroso-2-oxoazepan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 161562-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: DXXPKCBWTXMZJH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexahydro-1-nitroso-3-phthalimido-2H-azepin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-ε-chloronorleucine
  参考文献：
  名称：

  从L-和D，L-赖氨酸合成ε-羟基正亮氨酸和ε-氯正亮氨酸对映体的新途径。

  摘要：

  （S）-或（R）-六氢-1-亚硝基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2H-氮杂-2--2-酮热重排为相应的内酯，随后后者的亲核开环得到ε-氯-或ε-羟基正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02278-j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 三氧化二氮 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-hexahydro-1-nitroso-3-phthalimido-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从L-和D，L-赖氨酸合成ε-羟基正亮氨酸和ε-氯正亮氨酸对映体的新途径。

  摘要：

  （S）-或（R）-六氢-1-亚硝基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2H-氮杂-2--2-酮热重排为相应的内酯，随后后者的亲核开环得到ε-氯-或ε-羟基正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02278-j

文献信息

• A novel synthetic route to enantiomers of ε-hydroxynorleucine and ε-chloronorleucine from L- and D,L-lysine
  作者：Alexander A. Belyaev

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02278-j

  日期：1995.1

  Thermal rearrangement of (S)- or (R)-hexahydro-1-nitroso-3-phthalimido-2H-azepin-2-one to the corresponding lactone followed by nucleophilic ring opening of the latter gives ε-chloro- or ε-hydroxynorleucine.

  （S）-或（R）-六氢-1-亚硝基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2H-氮杂-2--2-酮热重排为相应的内酯，随后后者的亲核开环得到ε-氯-或ε-羟基正亮氨酸。