6-(4-Cyano-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone | 124294-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Cyano-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-(4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl)-2-nitrobenzonitrile
• CAS: 124294-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: XBMKBWYSPUKJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Cyano-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4,5-Dihydro-6-(3-amino-4-cyanophenyl)-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  关于强心剂的研究。VI。合成在6位带有一些苯并杂环的新型4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮衍生物。

  摘要：

  静脉给药后，合成了几种苯并噻唑基，咪唑并苯并噻唑基，苯并噻吩基，苯并噻吩并嘧啶基和喹唑啉基4，5-二氢-3（2H）-吡嗪酮类，并在麻醉后的狗中检查了其心脏活性。其中，4-甲基氨基-7-（2,3,4,5-四氢-5-甲基-3-氧代-6-哒嗪基）喹唑啉（36）表现出强而持久的正性肌力活性（相对效能= 2.11，米力农= 1）。36的活性比茚三酮（2）（相对效力= 1.53）强，后者是迄今为止最有效的正性肌力药之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.352
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-bromo-3-nitrophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(4-Cyano-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  关于强心剂的研究。VI。合成在6位带有一些苯并杂环的新型4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮衍生物。

  摘要：

  静脉给药后，合成了几种苯并噻唑基，咪唑并苯并噻唑基，苯并噻吩基，苯并噻吩并嘧啶基和喹唑啉基4，5-二氢-3（2H）-吡嗪酮类，并在麻醉后的狗中检查了其心脏活性。其中，4-甲基氨基-7-（2,3,4,5-四氢-5-甲基-3-氧代-6-哒嗪基）喹唑啉（36）表现出强而持久的正性肌力活性（相对效能= 2.11，米力农= 1）。36的活性比茚三酮（2）（相对效力= 1.53）强，后者是迄今为止最有效的正性肌力药之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.352

文献信息

• Quinazoline-substituted pyridazinone derivatives having cardiotonic
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05063227A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.3 is H or alkyl, Q.sub.1 and Q.sub.2 are independently hydrogen, alkyl, hydroxyl, alkoxyl, amino, mono or di alkylamino, nitro or halo or pharmaceutically acceptable salts are useful as cardiotonics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.3为H或烷基，Q.sub.1和Q.sub.2分别为氢、烷基、羟基、烷氧基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、硝基或卤素，或其药学上可接受的盐，可用作心力补充剂。
• Novel pyridazinone derivatives and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0326307A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Novel pyridazinone compounds having cardiotonic activity are disclosed, being compounds represented by the following formula; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  本发明公开了具有强心活性的新型哒嗪酮化合物，即由下式表示的化合物； 及其药学上可接受的酸加成盐。
• NOMOTO, YUJI;TAKAI, HARUKI;OHNO, TETSUJI;KUBO, KAZUHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 352-357
  作者：NOMOTO, YUJI、TAKAI, HARUKI、OHNO, TETSUJI、KUBO, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US5063227A
  申请人：——

  公开号：US5063227A

  公开（公告）日：1991-11-05
• Studies on cardiotonic agents. VI. Synthesis of novel 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone derivatives carrying some benzoheterocycles at the 6-position.
  作者：Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.39.352

  日期：——

  Several benzothiazolyl, imidazobenzothiazolyl, benzothienyl, benzothienopyrimidinyl and quinazolinyl 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones were synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs after i.v. administration. Among them, 4-methylamino-7-(2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-3-oxo-6- pyridazinyl)quinazoline (36) showed potent and long-lasting inotropic activity (relative potency =

  静脉给药后，合成了几种苯并噻唑基，咪唑并苯并噻唑基，苯并噻吩基，苯并噻吩并嘧啶基和喹唑啉基4，5-二氢-3（2H）-吡嗪酮类，并在麻醉后的狗中检查了其心脏活性。其中，4-甲基氨基-7-（2,3,4,5-四氢-5-甲基-3-氧代-6-哒嗪基）喹唑啉（36）表现出强而持久的正性肌力活性（相对效能= 2.11，米力农= 1）。36的活性比茚三酮（2）（相对效力= 1.53）强，后者是迄今为止最有效的正性肌力药之一。