S-Benzyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximin | 38764-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximin
• 英文别名: N-(benzyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(benzyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38764-59-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 385.508
• InChiKey: LZAYEBHRRACFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  567.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximin 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到N-[[dibromo(phenyl)methyl]-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anionica-Perhalogenation ofS-Alkyl-S-aryl-N-p-toluenesulfonylsulfoximines with Hexahaloethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29782
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到S-Benzyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(arylsulfonyl)sulfoximines by oxidation of N-(arylsulfonyl)sulfilimines with sodium hypochlorite in a two-phase system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a040

文献信息

• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Takehiko Nakano、Taisaku Yokoyama、Govindarajulu Babu、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2004.1298

  日期：2004.10

  The arylene–ethynylene arrays involving pyridine were constructed successfully by taking advantage of double elimination reaction of β-substituted sulfones (sulfoximines) which are easily accessible from arylmethyl sulfones (sulfoximines) and aromatic aldehydes. This protocol was utilized for synthesis of an enantiopure arylene–ethynylene framework bearing a binaphthyl stereogenic core.

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。
• A convenient preparation of N- (arenesulfonyl) sulfoximines by oxidation of N- (arenesulfonyl) sulfilimines with sodium hypochlorite in a two phase system
  作者：Naomichi Furukawa、Kunihiko Akutagawa、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82045-1

  日期：1981.1

  N-(Arenesulfonyl) sulfilimines can be oxidized to the corresponding sulfoximes in high yields with sodium hypochlorite in an AcOEt-H2O two phase system in the presence of quaternary ammonium salts as catalysts.

  在季铵盐作为催化剂的存在下，在AcOEt-H 2 O两相系统中，可以用次氯酸钠将N-（戊烯磺酰基）亚砜亚胺氧化成相应的磺肟。
• Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLII. Nucleophilic alkylidene transfer reagents. Anions of N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximines
  作者：Carl R. Johnson、Robert A. Kirchhoff、Robert J. Reischer、Gerard F. Katekar

  DOI：10.1021/ja00794a026

  日期：1973.6.27
• Cu(I)-catalyzed sulfoximination
  作者：Jürgen F.K. Müller、Patrick Vogt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00925-3

  日期：1998.7

  The reaction of PhI=NTs with sulfoxides in the presence of catalytic amounts of CuOTf afforded the corresponding N-tosylsulfoximines in high yield. The use of enantiomerically pure sulfoxides allowed stereoselective access to N-tosylsulfoximines with complete retention of configuration at sulfur. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.