chlorhydrate de methyl-5 orthoaminophenol-1,2 | 56549-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: chlorhydrate de methyl-5 orthoaminophenol-1,2
• 英文别名: 2-amino-5-methylphenol hydrochloride；2-amino-5-methyl-phenol; hydrochloride；2-Amino-5-methyl-phenol; Hydrochlorid；2-amino-5-methyl-phenol-hydrochloride；2-amino-5-methylphenol;hydrochloride
• CAS: 56549-04-3
• 化学式: C₇H₉NO*ClH
• 分子量: 159.615
• InChiKey: GJQFWJGUCHBKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorhydrate de methyl-5 orthoaminophenol-1,2 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-ethyl pyruvate 2-<2-(methanesulfonyloxy)-5-methyl>phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl)hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).

  摘要：

  研究了丙酮酸乙酯 2-（2-甲磺酰氧基）苯基腙（7）的各种附加取代基在费舍尔吲哚化反应中的影响，当取代基为 3-、4-或 5-位的甲基时，正常 7-甲磺酰氧基吲哚的产量取决于位置。在靠近甲烷磺酰氧基的位置上具有甲基的酰肼往往能生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，其生成量占吲哚类总产物的比例较高。在一系列 4-取代苯基肼（7d、e、f）中，与提供电子的取代基相比，提供更多电子的取代基倾向于生成正常的 7-甲烷磺酰氧基吲哚，在吲哚类总产物中所占的比例更高。在 4 位（7f）上具有强夺电子取代基的腙发生了分子内芳香亲核取代烯肼的反应，生成了噌啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.791
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 6-甲基-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮 、 8-溴辛酸甲酯 在 NaH 作用下， 以 chlorhydrate de methyl-5 orthoaminophenol-1,2 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 8-(6-methyl-2-oxo-benzoxazolin-3-yl)-caprylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  .omega.-(2-Oxo-benzazolinyl)-alkanoic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的新的.omega.-(2-氧代苯并咪唑基)-烷酸，以及具有抗炎、镇痛和抗血栓活性的盐和酯。

  公开号：

  US04377695A1

文献信息

• Approche cinetique du mecanisme d'isomerisation de spirophosphoranes optiquement actifs
  作者：A. Klaebe、J.F. Brazier、A.Cachapuz Carrelhas、B. Garrigues、M.R. Marre、R. Contreras

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85158-2

  日期：1982.1

  polyrimetric kinetic study, of the epimerisation of optically pure spirophosphoranes derived from α-aminoalcohols or α-aminoacids, leads to mechanistic conclusions. Evidence from isotopic, solvent and concentration effects and values of the activation parameters are consistent with a regular epimerisation mechanism in these spirophosphoranes involving the intramolecular stereolability of these molecules

  对源自α-氨基醇或α-氨基酸的光学纯螺环磷酰胺进行差向异构化的多尺度动力学研究得出了机械学结论。来自同位素，溶剂和浓度效应以及活化参数值的证据与这些螺磷光烷中涉及这些分子的分子内立体性的常规差向异构机制是一致的。
• Metal-free direct annulation of 2-aminophenols and 2-aminothiophenols with unactivated amides through transamidation: Access to polysubstituted benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Renu Bala、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132794

  日期：2022.6

  hydrochloride played a crucial role in amide activation followed nucleophilic attack that through eliminations of amine as a side product, and de-hydrolysis step leads to final annulation. This versatile strategy is applicable to a wide variety of differently substituted o-aminophenols, unactivated aliphatic and aromatic amides, yielding the corresponding product in good to excellent yields in a single step

  我们在此报告了一种简单而新颖的氧化剂、金属和无溶剂绿色方案，用于从 2-氨基苯酚盐酸盐非活化酰胺作为原位碳源合成不同的 2-取代的 1,3-苯并恶唑和苯并噻唑。此外，盐酸盐的氢离子在亲核攻击后的酰胺活化中起关键作用，亲核攻击通过消除胺作为副产物，脱水解步骤导致最终的环化。这种通用策略适用于多种不同取代的邻氨基苯酚、未活化的脂肪族和芳香族酰胺，只需一步即可以良好至极好的收率生产相应的产品。
• Intrinsic and Extrinsic Limitations to the Design and Optimization of Inhibitors of Lipid Peroxidation and Associated Cell Death
  作者：Luke A. Farmer、Zijun Wu、Jia-Fei Poon、Omkar Zilka、Svenja M. Lorenz、Stephanie Huehn、Bettina Proneth、Marcus Conrad、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.2c05252

  日期：2022.8.17

  The archetype inhibitors of ferroptosis, ferrostatin-1 and liproxstatin-1, were identified via high-throughput screening of compound libraries for cytoprotective activity. These compounds have been shown to inhibit ferroptosis by suppressing propagation of lipid peroxidation, the radical chain reaction that drives cell death. Herein, we present the first rational design and optimization of ferroptosis

  通过对化合物库的细胞保护活性进行高通量筛选，鉴定了铁死亡的原型抑制剂 ferrostatin-1 和 liproxstatin-1。这些化合物已被证明通过抑制脂质过氧化的传播来抑制铁死亡，脂质过氧化是驱动细胞死亡的自由基链式反应。在这里，我们提出了针对这种作用机制的铁死亡抑制剂的第一个合理设计和优化。利用已知的最有效的自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 支架（吩恶嗪，PNX）及其反应性较低的硫属元素表亲（吩噻嗪，PTZ），我们探索了结构-反应性-效价关系，以阐明这种方法的内在和外在限制。结果描述了固有 RTA 活性、与磷脂头基的 H 键相互作用、和确定活性/效力中的脂溶性。我们表明，增加固有 RTA 活性超过母体化合物的修饰不会显着改善磷脂中的 RTA 动力学或细胞中的效力，而降低固有 RTA 活性的修饰会导致两者的相应侵蚀。磷脂双分子层中 RTA 活性的明显“平台期”（k inh ∼ 2 ×
• Omega-(2-oxo-benzimidazolinyl)-alkanoic acid derivatives, process for producing the same and pharmaceutical compounds containing the same
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0051827A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  The present invention refers to new ω-(2-oxo- benzazolinyl)-alkanoic acids as well as salts and esters thereof having the general formula I process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same.

  本发明涉及具有通式 I 的新ω-(2-氧代-苯并唑啉基)-烷酸及其盐和酯。 以及含有这些物质的药物制剂。
• Biekert,E. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1664 - 1675
  作者：Biekert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——