2-(bis(4-bromophenyl)methylthio)acetamide | 1253944-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(4-bromophenyl)methylthio)acetamide
• 英文别名: JJC6-049；2-[bis(4-bromophenyl)methylsulfanyl]acetamide
• CAS: 1253944-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Br₂NOS
• 分子量: 415.148
• InChiKey: VQDHOYFDFLRELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(4-bromophenyl)methylthio)acetamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.1%的产率得到2-(bis(4-bromophenyl)methylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型系列莫达非尼（2-[（（二苯甲基）亚磺酰基]乙酰胺）类似物在单胺转运蛋白上的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ml1002025
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)甲醇 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(bis(4-bromophenyl)methylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型系列莫达非尼（2-[（（二苯甲基）亚磺酰基]乙酰胺）类似物在单胺转运蛋白上的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ml1002025

文献信息

• SARs at the Monoamine Transporters for a Novel Series of Modafinil Analogues
  作者：Jianjing Cao、Thomas E. Prisinzano、Oluyomi M. Okunola、Theresa Kopajtic、Matthew Shook、Jonathan L. Katz、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/ml1002025

  日期：2011.1.13

  A series of modafinil (1) analogues was synthesized wherein 1) para-halo-substitutents were added to the aryl rings, 2) the sulfoxide function was removed, and 3) the primary amide group was replaced with secondary and tertiary amides and amines to investigate the effects of these chemical modifications on DAT, SERT and NET binding. In addition, the locomotor-stimulant effects in mice of (+/-)-modafinil

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。