dimethyl 2-(2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)malonate | 1261994-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2'-phenyl-2',3'-butadienyl)malonate
• CAS: 1261994-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: KFEAADOSWLRTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 dimethyl 2-(2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)malonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到dimethyl 8-methylene-9-phenyl-12-tosyl-12-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6-triene-11,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of Aza- or Oxa-Bridged Benzocycloheptanes from Readily Available 2,3-Allenyl Malonates or 2,3-Allenols ando-Iodobenzaldehyde or Imine

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction of 2,3-alkadienyl malonates or 2,3-allenols with o-lodobenzaldehyde or Its N-tosyl imine occurred smoothly In MeCN at 80 degrees C to form the oxa- or aza-bridged benzocycloheptane derivatives with Important biological potential. With the optically active 2,3-allenols, the absolute configurations of all the three chiral centers have been conveniently established.

  DOI：

  10.1021/ol102811x
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到dimethyl 2-(2-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化2,3-链二烯醇和亲核试剂之间的偶合反应 合成多取代的二氢呋喃†

  摘要：

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc02589d