(2,4,6-tribromophenyl)(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)methanol | 763110-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-tribromophenyl)(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)methanol
• 英文别名: (4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)(2,4,6-tribromophenyl)methanol；(4-Tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-(2,4,6-tribromophenyl)methanol
• CAS: 763110-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₁Br₃O
• 分子量: 505.087
• InChiKey: CXQVVEVJOQDZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-93.4 °C
• 沸点：
  517.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-tribromophenyl)(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)methanol 在 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl N-[(2,4,6-tribromophenyl)(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基）乙炔基保护的三重态二苯基卡宾

  摘要：

  （2,4,6-三溴苯基）（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1a）表现出足够的稳定性，足以在高温下经受Sonogashira偶联反应条件的影响，不仅产生了对-单取代产物，（4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2,6-二溴苯基）（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1b），也是一种双取代的[2,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-6-溴苯基]（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1c）和三取代产物[2,4,6-三（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1d）。通过乙炔化二苯基重氮甲烷的光解生成的三重态二苯卡宾（DPC）的特征在于，在低温下采用ESR和UV-vis光谱学，在室温下采用溶液中的激光闪光光解技术。尽管ESR数据表明，乙炔基在邻位可能会趋于稳定三重DPC的两个空间和电子更有效地比Ø -溴集团，动力学研究表明，三联毛乳头细胞的稳定性没有增加Ø乙炔

  DOI：

  10.1021/jo049718d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 、 2,4,6-三溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2,4,6-tribromophenyl)(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  掺入丁二炔和噻吩单元中的双（重氮）化合物的制备及其光产物的生成和表征。

  摘要：

  发现（2,6-二甲基-4-叔丁基苯基）（2,4,6-三溴苯基）重氮甲烷（-N（2））足够稳定，可以在Sonogashira偶联反应条件下生存，并在10,000℃处引入了芳基重氮甲基取代基丁二炔（4-2N（2））的1,4-位和噻吩（5-2N（2））的2,5-位。辐照这些双（重氮）化合物可生成双（卡宾），其特征是在低温下在基质中使用ESR和UV / vis光谱技术以及在室温下在溶液中使用时间分辨UV / vis光谱。这些研究表明，双（碳烯）4和5均具有单重态醌双自由基基态，其单重态-三重态的能隙非常小，小于1 kcal mol（-1）。与单碳烯（2）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，注意到并解释为指出，由于整个π构架中未配对电子的离域作用，双（卡宾）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获而得到双（酮）。据推测，位于较高处的局部五重态与氧气的反应要比位于较低处的五重态的反应快得多。

  DOI：

  10.1039/b409095k

文献信息

• Synthesis of Phenylacetylene Dendrimers Having Sterically Congested Diazo Units and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Toshiyuki Maemura、Yusuke Ohtsuka、Yoshiyuki Ikari、Holger Wildt、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1002/ejoc.200400123

  日期：2004.7

  6-dibromo-4-ethynylphenyl)diazomethane (2a). The diazomethane 2a was used as a starting compound for synthesis of phenylacetylene dendritic molecules having peripheral diazo groups by the convergent method. Thus, tridendrons with peripheral groups bearing 3 (3a), 6 (6a), and 12 (8a) diazo units were prepared, in which diazo groups were introduced so as to generate polycarbenes in a ferromagnetic fashion. In order

  发现化合物 (4-叔丁基-2,6-二甲基苯基)(2,4,6-三溴苯基)重氮甲烷 (1a) 是持久性三线态卡宾的前体，被发现足够稳定，可以在 Sonogashira 偶联反应条件下存活，从而得到(4-叔丁基-2,6-二甲基苯基)(2,6-二溴-4-乙炔基苯基)重氮甲烷(2a)。重氮甲烷2a用作通过收敛法合成具有外围重氮基团的苯乙炔树枝状分子的起始化合物。因此，制备了具有带有 3 (3a)、6 (6a) 和 12 (8a) 个重氮单元的外围基团的三叉树，其中引入了重氮基团以便以铁磁方式生成聚卡宾。为了表征由这些树枝状聚合物的光解产生的卡宾的自旋状态，测量了光产物的磁化率。虽然三（重氮）化合物的光产物数据拟合为 S = 2.5，但六和十二（重氮）化合物光产物的数据拟合为 S = 1.62，该值远小于理论预测值甚至比三碳烯还要小。结果根据不相交-非不相交概念进行解释。(© Wiley-VCH Verlag
• Triplet Diphenylcarbenes Protected by (Trimethylsilyl)ethynyl Groups
  作者：Tetsuji Itoh、Yoshinobu Jinbo、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/jo049718d

  日期：2004.6.1

  by photolysis of those ethynylated diphenyldiazomethanes were characterized by ESR and UV−vis spectroscopies at low temperature and laser flash photolysis techniques in solution at room temperature. Although ESR data indicated that ethynyl groups at the ortho positions are likely to stabilize triplet DPCs both sterically and electronically more effectively than o-bromine groups, kinetic studies suggested

  （2,4,6-三溴苯基）（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1a）表现出足够的稳定性，足以在高温下经受Sonogashira偶联反应条件的影响，不仅产生了对-单取代产物，（4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2,6-二溴苯基）（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1b），也是一种双取代的[2,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-6-溴苯基]（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1c）和三取代产物[2,4,6-三（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]（4-叔丁基-2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1d）。通过乙炔化二苯基重氮甲烷的光解生成的三重态二苯卡宾（DPC）的特征在于，在低温下采用ESR和UV-vis光谱学，在室温下采用溶液中的激光闪光光解技术。尽管ESR数据表明，乙炔基在邻位可能会趋于稳定三重DPC的两个空间和电子更有效地比Ø -溴集团，动力学研究表明，三联毛乳头细胞的稳定性没有增加Ø乙炔
• Preparation of bis(diazo) compounds incorporated into butadiyne and thiophene units and generation and characterization of their photoproducts
  作者：Fumika Morisaki、Masakuni Kurono、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1039/b409095k

  日期：——

  remarkable increase in the lifetime of bis(carbenes), as opposed to that of the monocarbene (2), was noted and was interpreted to indicate that bis(carbenes) are thermodynamically stabilized as a result of delocalization of unpaired electrons throughout the pi net framework. In spite of the stability, both bis(carbenes) are readily trapped by molecular oxygen to afford bis(ketones). Presumably, the reaction

  发现（2,6-二甲基-4-叔丁基苯基）（2,4,6-三溴苯基）重氮甲烷（-N（2））足够稳定，可以在Sonogashira偶联反应条件下生存，并在10,000℃处引入了芳基重氮甲基取代基丁二炔（4-2N（2））的1,4-位和噻吩（5-2N（2））的2,5-位。辐照这些双（重氮）化合物可生成双（卡宾），其特征是在低温下在基质中使用ESR和UV / vis光谱技术以及在室温下在溶液中使用时间分辨UV / vis光谱。这些研究表明，双（碳烯）4和5均具有单重态醌双自由基基态，其单重态-三重态的能隙非常小，小于1 kcal mol（-1）。与单碳烯（2）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，注意到并解释为指出，由于整个π构架中未配对电子的离域作用，双（卡宾）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获而得到双（酮）。据推测，位于较高处的局部五重态与氧气的反应要比位于较低处的五重态的反应快得多。