(-)-(R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 1489232-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (-)-(R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-(benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1489232-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: PGUWUUGLMRDZEN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 Candida antarctica lipase 、 cesium fluoride 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (-)-(R)-2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母化学酶解β-叠氮苯乙醇及其在手性苯并三唑类化合物合成中的应用

  摘要：

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130181

文献信息

• Chemoenzymatic Resolution of β-Azidophenylethanols by<i>Candida antarctica</i>and their Application for the Synthesis of Chiral Benzotriazoles
  作者：Lenilson C. Rocha、Isac G. Rosset、Gliseida Z. Melgar、Cristiano Raminelli、André L. M. Porto、Alex H. Jeller

  DOI：10.5935/0103-5053.20130181

  日期：——

  The kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶进行（±）-β-叠氮基苯乙醇的动力学拆分，得到对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇及其相应的（S）-β-叠氮基苯乙酸乙酯，其对映体过量良好（最高可达> 99％）。使对映体富集的（R）-β-叠氮基苯乙醇与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF进行环化反应，以[3 + 2]的高收率（75-86％）生成手性1,2,3-苯并三唑化合物环加成，其中涉及苯炔形成。