3,4-二羟基苯甲酰氯化物 | 83759-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯甲酰氯化物
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzoyl chloride
• 英文别名: protocatechuic acid chloride
• CAS: 83759-00-6
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: XVROZAJDEFRSQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酰氯化物 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝呋嗪类似物的合成、质子溶解平衡和抗菌作用

  摘要：

  本文报道了衍生自 5-硝基-2-糠醛、5-硝基-2-噻苯醛、异烟肼、2,4- 和 3,4-二羟基-N′-亚甲基苯并酰肼衍生的四种腙的合成。在水溶液中测定这些化合物的酸碱解离常数。使用分光光度法、NMR 光谱法和量子化学方法研究了腙在不同浓度的含二甲基亚砜的水中“感知”阴离子的质解平衡相关能力。测试了腙的抗菌作用，并与已知药物硝呋嗪的抗菌作用进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116911
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二羟基苯甲酰氯化物
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically stimulated molecule release associated with interfacial pH changes

  摘要：

  分子释放通过电化学信号被激活，导致连接物的水解。

  DOI：

  10.1039/c9cc03467f

文献信息

• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.
  作者：SUMIO TERADA、TAKU MOTOMIYA、KIMITOMO YOSHIOKA、TOSHIHARU NARITA、SOSUKE YASUI、MUNEAKI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.35.2437

  日期：——

  The MeOH extract of Asarum sagittarioides (Aristolochiaceae) showed antihistaminic activity. N-Isobutyl-3, 4-methylenedioxybenzamide (1) was isolated as the active principle, and this compound was proved to be an antiallergic substance by pharmacological studies. Furthermore, in order to investigate the structure-activity relationships, some analogues of 1 were synthesized, and compounds 4 and 5 were found to show more potent activity than 1.

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。
• Synthesis and antioxidant activity of 1,3,4-oxadiazoles and their diacylhydrazine precursors derived from phenolic acids
  作者：Nevena Mihailović、Violeta Marković、Ivana Z. Matić、Nemanja S. Stanisavljević、Živko S. Jovanović、Snežana Trifunović、Ljubinka Joksović

  DOI：10.1039/c6ra28787e

  日期：——

  resonance stabilization of the formed phenoxyl radical. Four diacylhydrazines (6d, 6e, 6g, and 6h) and four 1,3,4-oxadiazoles (7d, 7e, 7g and 7h) with the best DPPH scavenging activity, were chosen for further evaluation of their antioxidant potential through various assays. The investigated compounds exerted pronounced ABTS radical scavenging capacity, moderate to good H2O2 scavenging properties and strong

  合成了八种含酚酸部分的1,3,4-恶二唑衍生物（7a–h）和八种其二酰基肼前体（6a–h），使用分光光度法进行了表征，并通过清除稳定的DPPH（2,2-二苯基- 1-picllhydrazyl）自由基。与它们相应的二酰基肼前体相比，最有效的酚类1,3,4-恶二唑显示出更好的DPPH清除活性，这是由于芳环和1,3,4-恶二唑部分均参与了形成的苯氧基自由基的共振稳定化。四个二酰基肼（6d，6e，6g和6h）和四个1,3,4-恶二唑（7d，7e），7克和7H）具有最佳DPPH自由基清除活性，被选择用于通过各种测定它们的抗氧化潜力的进一步评估。所研究的化合物具有明显的ABTS自由基清除能力，中等至良好的H 2 O 2清除性能以及强的铁离子还原能力。对最具活性的化合物的抗氧化性能的进一步体外评估证明了它们在正常肺成纤维细胞MRC-5中对过氧化氢诱导的氧化应激的保护作用。二酰基肼6h 与对照样品相比，
• Novel 1,3,4-thiadiazole conjugates derived from protocatechuic acid: Synthesis, antioxidant activity, and computational and electrochemical studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Bruno Botta、Ljiljana S. Jovanović、Edina Avdović、Zoran Marković、Vladimir Mihailović、Marijana Andrić、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1016/j.crci.2019.06.001

  日期：2019.8

  Abstract A series of 15 novel 1,3,4-thiadiazole amide derivatives containing a protocatechuic acid moiety were synthesized and structurally characterized. In addition, the corresponding imino (4) and amino (5) analogues of a phenyl-substituted 1,3,4-thiadiazole amide derivative 3a were prepared to compare the effects of the structural changes on the radical-scavenging activity. The obtained compounds

  摘要 合成了一系列含有原儿茶酸部分的 15 种新型 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物并对其进行了结构表征。此外，还制备了苯基取代的 1,3,4-噻二唑酰胺衍生物 3a 的相应亚氨基 (4) 和氨基 (5) 类似物，以比较结构变化对自由基清除活性的影响。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 测定法检查所得化合物的抗氧化潜力。此外，通过密度泛函理论 (DFT) 和循环伏安法实验研究了选定的化合物。与参考抗氧化剂抗坏血酸和去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 相比，测试的化合物显示出清除 DPPH 自由基和 ABTS 自由基阳离子的高潜力。根据计算的热力学参数，可以得出结论，顺序质子丢失电子转移（SPLET）机制代表了极性溶剂中最可能的 DPPH 自由基清除活性的反应路径。另一方面，在 ABTS 自由基阳离子的情况下，单电子转移和质子转移
• 一种他达拉非化合物的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN106810554B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种他达拉非化合物的制备方法，本发明的合成方法中利用起始原料D‑色氨酸甲酯盐酸盐，与氯乙酰氯、3,4‑二羟基‑苯甲酰氯进行两步酰化反应制得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ与磷酰卤环化反应制得化合物Ⅴ，化合物Ⅴ经过不对称氢化反应生成化合物Ⅵ，然后再与甲胺反应，二溴甲烷环化反应制得终产品他达拉非。本发明避免了国家管制化学品胡椒醛的使用，且采用不对称氢化制得顺式咔啉中间体，ee值达到了99％以上，本发明合成反应操作简单，反应条件温和，纯度及收率高，适合工业化生产。