3,4-二羟基苯甲酸辛酯 | 1152-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯甲酸辛酯
• 英文名称: octyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: octyl protocatechuate
• CAS: 1152-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BPRDKTKLZBOBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯 、 3,4-二羟基苯甲酸辛酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到octyl (4S,4aR)-8-hydroxy-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-7-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Accelerated Diels–Alder reaction of quinones generated in situ by a modified electrode in an aqueous sodium dodecyl sulfate micellar system

  摘要：

  原位生成醌的狄尔斯-阿尔德反应 在十二烷基钠水溶液中以优异的收率获得二烯 在玻碳上选择性电氧化硫酸盐溶液 采用阳离子交换树脂改性的电极。

  DOI：

  10.1039/a703113k
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 辛醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到3,4-二羟基苯甲酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  多功能食品添加剂的分子设计：抗氧化抗真菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二羟基苯甲酸烷基酯（原儿茶酸酯），并使用2-倍连续肉汤稀释法测定了它们对酿酒酵母的杀真菌活性。3,4-二羟基苯甲酸壬基酯和辛基酯被认为对这种酵母最有效，其杀真菌剂的最低浓度分别为12.5微克/毫升。发现该活性与疏水性烷基链长相关。时间杀灭曲线研究表明，3,4-二羟基苯甲酸壬酯在任何生长阶段均对啤酒酵母有杀真菌作用，且该活性不受pH值的影响。烷基3的杀菌活性 注意到4-二羟基苯甲酸酯具有非特异性破坏天然膜相关功能作为表面活性剂（表面活性剂）并抑制呼吸电子转运的能力。但是，3,4-二羟基苯甲酸壬酯的主要杀真菌活性可能来自其作为表面活性剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jf049687n

文献信息

• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri
  作者：Ana Nazaré、Carlos Polaquini、Lúcia Cavalca、Daiane Anselmo、Marilia Saiki、Diego Monteiro、Aleksandra Zielinska、Paula Rahal、Eleni Gomes、Dirk-Jan Scheffers、Henrique Ferreira、Luis Regasini

  DOI：10.3390/ijms19103050

  日期：——

  Xanthomonas citri subsp. citri (Xcc) causes citrus canker, affecting sweet orange-producing areas around the world. The current chemical treatment available for this disease is based on cupric compounds. For this reason, the objective of this study was to design antibacterial agents. In order to do this, we analyzed the anti-Xcc activity of 36 alkyl dihydroxybenzoates and we found 14 active compounds. Among them, three esters with the lowest minimum inhibitory concentration values were selected; compounds 4 (52 μM), 16 (80 μM) and 28 (88 μM). Our study demonstrated that alkyl dihydroxybenzoates cause a delay in the exponential phase. The permeability capacity of alkyl dihydroxybenzoates in a quarter of MIC was compared to nisin (positive control). Compound 28 was the most effective (93.8), compared to compound 16 (41.3) and compound 4 (13.9) by percentage values. Finally, all three compounds showed inhibition of FtsZ GTPase activity, and promoted changes in protofilaments, leading to depolymerization, which prevents bacterial cell division. In conclusion, heptyl dihydroxybenzoates (compounds 4, 16 and 28) are promising anti-Xcc agents which may serve as an alternative for the control of citrus canker.

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。
• Inhibitive Effects of Alkyl Gallates on Hyaluronidase and Collagenase
  作者：Florin BARLA、Hayato HIGASHIJIMA、Shingo FUNAI、Keiichiro SUGIMOTO、Naoki HARADA、Ryoichi YAMAJI、Tomoyuki FUJITA、Yoshihisa NAKANO、Hiroshi INUI

  DOI：10.1271/bbb.90365

  日期：2009.10.23

  A series of the gallate esters of n-alkanols (C1–C12) was examined to determine their inhibitory activities against hyaluronidase and collagenase. Hexyl, heptyl, octyl, nonyl, and decyl gallates inhibited both hyaluronidase and collagenase, and the most potent inhibitor was octyl gallate against both enzymes. Octyl 3,5-dihydroxybenzoate showed inhibitory effects on hyaluronidase, whereas collagenase was inhibited by octyl 3,4-dihydroxybenzoate.

  我们研究了一系列正构烷醇（C1-C12）的没食子酸酯，以确定它们对透明质酸酶和胶原酶的抑制活性。己基、庚基、辛基、壬基和癸基没食子酸酯对透明质酸酶和胶原酶都有抑制作用，其中没食子酸辛酯对这两种酶的抑制作用最强。3,5-二羟基苯甲酸辛酯对透明质酸酶有抑制作用，而 3,4-二羟基苯甲酸辛酯对胶原酶有抑制作用。
• Novelty compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060236470A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compositions and methods for producing novel paints, bubbles, markers and cosmetics are described.

  本发明涉及一种生产新型涂料、气泡、标记笔和化妆品的组合物和方法。
• THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP1411086A1

  公开（公告）日：2004-04-21

  The present invention provides a thermoplastic polymer composition mainly comprising a block copolymer prepared by extending, with a specific polyurethane component, the polymer chain of a block copolymer, which may be hydrogenated, having a polymer block of an aromatic vinyl compound and a polymer block of a conjugated diene. The thermoplastic polymer composition according to the present invention is excellent in handling properties and melt-moldability, because it shows non-tackiness. By using the thermoplastic polymer composition according to the present invention, a molded article having high qualities can be produced with good productivity.

  本发明提供了一种热塑性聚合物组合物，其主要成分为嵌段共聚物，该嵌段共聚物的聚合物链可以氢化，并具有芳香族乙烯基化合物聚合物嵌段和共轭二烯聚合物嵌段。本发明的热塑性聚合物组合物具有良好的操作性能和熔模性能，因为它没有粘性。通过使用本发明的热塑性聚合物组合物，可以生产出具有高质量和高生产率的模塑制品。