(E)-5-phenylpent-4-en-2-ynoic acid | 80220-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-4-en-2-ynoic acid
• 英文别名: trans-5-Phenyl-pent-4-en-2-in-saeure；(E)-3-(β-styryl)propiolic acid；5t-phenyl-pent-4-en-2-ynoic acid；5t-Phenyl-pent-4-en-2-insaeure
• CAS: 80220-97-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: MMDKLBLUIAVFLB-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-4-en-2-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-<1-(dicarboxy-methylen)-3-phenyl-prop-2-enyl-ester> 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-5-phenylpent-4-en-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  913.烯醇消除反应。第一部分：炔酸的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004771

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Phosphane-Free Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Aryl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Delin Pan、Chun Zhang、Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100659

  日期：2011.7.18

  A phosphane-free copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with aryl halides was developed. CuBr (1–5 mol-%) was used as a catalyst in the presence of a β-diketone ligand in air. The reactions of aryl iodides were conducted in the absence of a Pd catalyst. The ligand plays a key role in this kind of copper catalysis. NaNO2 was disclosed to efficiently improve

  开发了一种无磷烷铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联反应。CuBr (1–5 mol-%) 在空气中存在 β-二酮配体的情况下用作催化剂。芳基碘化物的反应在不存在 Pd 催化剂的情况下进行。配体在这种铜催化中起着关键作用。当底物中不存在硝基时，NaNO 2 被公开以有效地改善这种脱羧交叉偶联。
• Diazo Tetramic Acids Provide Access to Natural-Like Spirocyclic Δ^α,β-Butenolides through Rh(II)-Catalyzed O–H Insertion/Base-Promoted Cyclization
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Daria Glushakova、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02600

  日期：——

  3-Diazotetramic acids were found to be valid substrates for the recently discovered approach toward natural-like Δα,β-spirobutenolides via Rh(II)-catalyzed O–H insertion into propiolic acids followed by base-promoted intramolecular Michael addition. The target Δα,β-spirobutenolides were obtained in generally high yields and, in the case of chiral 5-monosubstituted 3-diazotetramic acids, high diastereoselectivity

  3-重氮四胺酸被发现是最近发现的类似天然 Δ α,β -螺丁烯内酯方法的有效底物，该方法通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入丙炔酸，然后进行碱促进的分子内迈克尔加成。目标Δα ,β-螺丁烯内酯通常以高产率获得，并且在手性5-单取代3-重氮四甲酸的情况下，具有高非对映选择性。我们在这里报道的Δα ,β-螺丁烯内酯的合成实际上对丙炔酸的结构不敏感，尽管它对3-重氮四甲酸的结构有些敏感，从而表现出相当大的范围。因此，鉴定出了适合实现上述方法的一类新的α-重氮羰基化合物。
• 1-Haloalkynes from Propiolic Acids:  A Novel Catalytic Halodecarboxylation Protocol
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo990434g

  日期：1999.9.1
• Macierewicz, Roczniki Chemii, 1950, vol. 24, p. 144,1
  作者：Macierewicz

  DOI：——

  日期：——