N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]cyclohexanamine | 148342-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]cyclohexanamine
• 英文别名: N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)cyclohexanamine
• CAS: 148342-52-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YQGPZPLMGJUBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]cyclohexanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以95%的产率得到N-cyclohexyl-3-nitrothiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines

  摘要：

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.185
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-cyclohexyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 zeolite RE(70percent)Na Y 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  独特的沸石催化合成硝基烯S，N-乙缩醛

  摘要：

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86309-2

文献信息

• Unique zeolite-catalyzed synthesis of nitroketene S,N-acetals
  作者：T.Indrasena Reddy、Baburao M. Bhawal、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86309-2

  日期：1993.3

  7a–c) derived from various primary amines and amino acid esters [glycine, (L)-alanine and (L)-phenylalanine] have been condensed with nitromethane in the presence of the rare-earth exchanged zeolite RE(70%)Na Y to give the S,N-acetals (5a–g, 8a–c). Mercuric chloride catalyzed hydrolysis of these (8a–c) has led to the nitroacetyl derivatives (9a–c). The glycine derivative (7a) gives a dimeric product

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Juliana Cogo、Vanessa Kaplum、Diego Pereira Sangi、Tânia Ueda-Nakamura、Arlene Gonçalves Corrêa、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.018

  日期：2015.1

  Quinoxalines belong to the N-containing heterocyclic compounds that stand out as having promising biological activity due to their privileged scaffold. In this work, we report the synthesis, antileishmanial, and antitrypanosomal properties of 46 new 2,3-disubstituted quinoxaline and 40 previously reported derivatives. Among all of the compounds screened for in vitro activity against epimastigotes and

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI
• Benzene-sulphonamide derivatives and their uses
  申请人：Universite de Liege

  公开号：US06818765B1

  公开（公告）日：2004-11-16

  Benzene-sulphonamide derivatives complying with the general formula (I): in which the different symbols have different meanings, their optical isomers and the salts pharmacologically acceptable of these derivatives, as well as their uses for drug manufacture and as radiolabelled pharmacological tools of the thromboxan A2 receptors.

  苯磺酰胺衍生物符合通式(I)：其中不同符号具有不同的含义，它们的光学异构体和这些衍生物的药理学可接受的盐，以及它们在药物制造和作为血栓素A2受体的放射标记药理学工具中的用途。
• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity of 1-(Pyrid-3-ylsulfonamido)-2-nitroethylenes
  作者：Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Didier Lambert

  DOI：10.1021/jm981022n

  日期：1998.8.1

  lipophilic 1-cycloalkylamino-1-(pyrid-3-yl-sulfonamido)-2-nitr oethylenes were synthesized as bioisosteres of BM-34, an anticonvulsant sulfonylthiourea. Compound 17 (ip) emerged from the maximal electroshock seizure (MES) test with a 50% effective dose (ED50) of 8.25 mg/kg. Its anticonvulsant profile was similar to that of phenytoin (ED50 = 9.51 mg/kg) and of BM-34 (ED50 = 1.19 mg/kg): active in the MES test

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。
• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.