4-cyano-4'-ethynylbiphenyl | 221449-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4'-ethynylbiphenyl
• 英文别名: 4'-Ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(4-ethynylphenyl)benzonitrile
• CAS: 221449-82-7
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: QACRLEXYHZAZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.6 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-ethynylbiphenyl 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢气 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 生成 4'-[2-(6,7,9,10,12,13,15,16-Octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxa-benzocyclopentadecen-2-yl)-ethyl]-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and thermal properties of new liquid crystals bearing a crown ether ring: cation binding in the nematic phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a028
• 作为产物：
  描述：

  4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-cyano-4'-ethynylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  量化尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键：固态核磁共振化学位移的联合计算和实验研究

  摘要：

  尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键，其单晶衍射结构显示接近的 CH...O=C 和 C[三键]CH...N[三键]C 距离，是在一项研究中进行了调查，该研究将魔角旋转 (MAS) 固态 NMR 对 1H、13C 和 15N 化学位移的实验测定与使用平面波基组的第一性原理计算相结合。描述了一种优化的合成路线，包括中间体的分离和表征，以天然丰度和 13C[三键]13CH 和 15N[三键]C 标记生成 4-氰基-4'-乙炔基联苯。一方面，计算整个晶体结构的化学位移差异，另一方面，对于孤立分子，取决于分子间氢键相互作用和芳环电流效应。在这项研究中，这两种效应在计算上是分开的，首先，确定为平面（尿嘧啶）或孤立链（4-氰基-4'-乙炔基联苯）计算的化学位移与为孤立分子计算的化学位移之间的差异其次，计算平面内或链内核独立的化学位移，量化由相邻分子引起的环电流效应。对于尿嘧啶，对于参与 CH

  DOI：

  10.1021/ja075892i

文献信息

• Retracted Article: Metal-free [2+2+1] cycloaddition polymerization of alkynes, nitriles, and oxygen atoms to functional polyoxazoles
  作者：Lichao Dong、Tian Lan、Yin Liang、Shifeng Guo、Hao Zhang

  DOI：10.1039/d0ra04249h

  日期：——

  The metal-free [2+2+1] cycloaddition polymerization of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of highly substituted oxazole compounds has been achieved by the use of iodosobenzene (PhIO) with trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). The present reaction could be applied to a facile synthesis of polyoxazoles. In this work, the cycloaddition polymerization of 4-cyano-4′-ethynylbiphenyl

  通过使用碘代苯 (PhIO) 与三氟甲磺酸 (TfOH)，实现了炔烃、腈和 O 原子的无金属 [2+2+1] 环加成聚合，用于区域选择性组装高度取代的恶唑化合物。本反应可用于聚恶唑的简便合成。本工作开发了4-氰基-4'-乙炔基联苯与PhIO的环加成聚合反应，制备了改性聚恶唑。对聚合溶剂、温度、催化剂、时间等实验条件进行了系统研究。通过GPC和NMR对所得聚恶唑的结构进行了表征，并通过TGA研究了其热性能。此外，具有未反应末端炔烃和氰基的聚恶唑具有良好的热稳定性，使其可用于改性树脂。
• WO2006/71750
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-PIPERIDINOL TERTIARY AMINES AS HISTAMINE 3 RECEPTOR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND OTHER CNS DISORDERS
  申请人：Athersys, Inc.

  公开号：EP1838672A1

  公开（公告）日：2007-10-03
• [EN] 4-PIPERIDINOL TERTIARY AMINES AS HISTAMINE 3 RECEPTOR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND OTHER CNS DISORDERS<br/>[FR] AMINES TERTIAIRES DE 4-PIPERIDINOL EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECEPTEUR 3 DE L'HISTAMINE DESTINEES AU TRAITEMENT DE L'OBESITE ET D'AUTRES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ATHERSYS INC

  公开号：WO2006071750A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] This invention relates to compounds having pharmacological activity, to compositions containing these compounds, and to a method of treatment employing the compounds and compositions. More particularly, this invention concerns certain non-imidazole tertiary amine derivatives and their salts and solvates. These compounds have H₃ histamine receptor antagonist activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and to a method of treating disorders in which histamine H₃ receptor blockade is beneficial.
  [FR] L'invention concerne des composés possédant une activité pharmacologique, des compositions contenant ces composés et une méthode de traitement utilisant les composés et les compositions. Plus spécifiquement, cette invention a pour objet certains dérivés d'amine tertiaire sans imidazole et leurs sels et solvates. Ces composés possèdent une activité antagoniste du récepteur de l'histamine H₃. Ladite invention a aussi trait à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et à une méthode de traitement de troubles, dans lesquels le blocage du récepteur de l'histamine H₃ est bénéfique.
• Syntheses and thermal properties of new liquid crystals bearing a crown ether ring: cation binding in the nematic phase
  作者：Gong Xin He、Fumio Wada、Kiyoshi Kikukawa、Seiji Shinkai、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1021/jo00289a028

  日期：1990.1