6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 71819-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-iodo-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；6-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine；9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-iodopurine；6-iodo-9-tetrahydropyran-2-yl-purine；6-iodo-9-tetrahydropyranylpurine；9-tetrahydropyranyl-6-iodopurine；9H-Purine, 6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-；6-iodo-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 71819-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₄O
• 分子量: 330.128
• InChiKey: HNUHHIIBWXRPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-benzooxazol-2-yl-7(9)H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective electrophilic reactions on substituted purines. Predominant intermediacy of 6- or 8-purinyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 6-碘嘌呤 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153947

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。
• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。
• 6-Substituted Purines as Inhibitors of 15-Lipoxygenase; a Structure-Activity Study
  作者：Anders Bråthe、Lise-Lotte Gundersen、Karl E. Malterud、Frode Rise

  DOI：10.1002/ardp.200400951

  日期：2005.4

  have a drug potential. In this study, purines with a variety of substituents have been examined as inhibitors of 15‐lipoxygenase (15‐LO) from soybeans. Several 6‐substitued purines where the purine ring and a phenyl ring in the substituent were separated by a “spacer” were synthesized and their ability to inhibit the enzyme was explored. Sepa ration of the purine and the phenyl rings with none, one or

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8
• Preparation of zinc organometallics derived from nucleosides and nucleic acid bases and Pd(0) catalyzed coupling with aryl iodides
  作者：Thomas M. Stevenson、A.S.Bhanu Prasad、Janakiram Rao Citineni、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01934-x

  日期：1996.11

  5-lodouracil and 6-iodopurine derivatives readily insert zinc dust (25 °C or 70 °C) in THF or DMAC affording zincated nucleic acid base derivatives which undergo efficient palladium catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides in good yields. This reaction sequence has been extended to two nucleosides (a purine and an uridine derivative).

  5-碘尿嘧啶和6-碘嘌呤衍生物很容易将锌粉（25°C或70°C）插入THF或DMAC中，提供锌化的核酸碱基衍生物，该衍生物可进行有效的钯催化与芳基碘化物的交叉偶联反应，产率高。该反应序列已扩展至两个核苷（嘌呤和尿苷衍生物）。
• The application of Stille cross-coupling reactions with multiple nitrogen containing heterocycles
  作者：Roland Selig、Dieter Schollmeyer、Wolfgang Albrecht、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.053

  日期：2011.11

  pharmacologically relevant lead structures. A highly flexible synthetic procedure was developed, derived from investigations of the influence of the substrates, solvents, ligand systems, and side reactions.

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。