1-(2-(9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl)ethynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 1373339-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-(9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl)ethynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 6-[2-(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethynyl]-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 1373339-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: QURCTKBMNJWFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 、 1-ethynyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-(2-(9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl)ethynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  6-Alkynylpurines bearing electronacceptor substituents: Preparation, reactivity in cycloaddition reactions and cytostatic activity

  摘要：

  直接的Sonogashira偶联反应无法成功地将6-卤代嘌呤与丙烯酸甲酯和丙炔醛偶联，但相应的orthoester和丙炔醛二乙醇缩醛却能顺利反应。制备的orthoester随后通过甲醇解反应转化为所需的甲酯，而缩醛却过于稳定而无法水解。所得的6-乙炔基嘌呤，带有orthoester、缩醛、甲氧羰基和为了比较而添加的苯基取代基，被用于与环戊二烯、重氮甲烷和苯基叠氮化物进行环加成反应。与未活化的苯基乙炔衍生物相比，电子不足的炔基嘌呤在这个反应中表现出更高的反应性。制备的炔基嘌呤表现出中等的细胞毒素活性（IC50=2.6-15μM），而环加成产物则无活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011176