bis(4,6-dichloropyrimidin-2-yl) disulfide | 120978-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis(4,6-dichloropyrimidin-2-yl) disulfide
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-[(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)disulfanyl]pyrimidine
• CAS: 120978-01-0
• 化学式: C₈H₂Cl₄N₄S₂
• 分子量: 360.075
• InChiKey: NPRVPEQRWMHFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  587.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,6-dichloropyrimidin-2-yl) disulfide 在 ammonium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到2,4,6-Trimercapto-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第XLII部分。8-取代的2,4-二硫代嘧啶的合成与性能†

  摘要：

  5-氨基-6-缩合反应-2,4- dithiouracils（SUBST氨基。）12和13与双乙酰或苯偶酰导致6,7,8-三取代的2,4- dithiolumazines 14 - 16。这些化合物的甲基化会影响两种硫官能团，这取决于C（7）和N（8）上取代基的性质，从而形成各种类型的2,4-双（甲硫基）鲁嗪衍生物。6,7,8-三甲基-2,4-二硫代lum嗪（14）被转化为7,8-二氢-6,8-二甲基-7-亚甲基-2,4-双（甲硫基）蝶啶（17），而8-甲基-6,7-二苯基-（15）和8-（2-羟乙基）-6,7-二苯基-2,4-二硫代lum嗪（16），得到相应的共价分子间或分子内7,8-加合物18 - 21。通过光谱学手段证实了这种不寻常的结构，并且通过X射线分析证实了醇加合物20和21的那些。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720415
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到bis(4,6-dichloropyrimidin-2-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第XLII部分。8-取代的2,4-二硫代嘧啶的合成与性能†

  摘要：

  5-氨基-6-缩合反应-2,4- dithiouracils（SUBST氨基。）12和13与双乙酰或苯偶酰导致6,7,8-三取代的2,4- dithiolumazines 14 - 16。这些化合物的甲基化会影响两种硫官能团，这取决于C（7）和N（8）上取代基的性质，从而形成各种类型的2,4-双（甲硫基）鲁嗪衍生物。6,7,8-三甲基-2,4-二硫代lum嗪（14）被转化为7,8-二氢-6,8-二甲基-7-亚甲基-2,4-双（甲硫基）蝶啶（17），而8-甲基-6,7-二苯基-（15）和8-（2-羟乙基）-6,7-二苯基-2,4-二硫代lum嗪（16），得到相应的共价分子间或分子内7,8-加合物18 - 21。通过光谱学手段证实了这种不寻常的结构，并且通过X射线分析证实了醇加合物20和21的那些。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720415

文献信息

• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• Method of producing thiobarbituric acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020095037A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Method of producing thiobarbituric acid derivatives of formula I 1 wherein R 1 is SH, S − M + or CH 3 S—, and M + is an alkali metal ion, by hydrogenolysis of a compound of formula II 2 wherein R 2 is chlorine or CH 3 O—, with a) a hydrogenolysis agent in the presence of an inert solvent and by a direct reaction of the hydrogenolysis product with an alkali metal methylate in methanol, or b) with a hydrogenolysis agent in the presence of an inert solvent and in the presence of a methylation reagent, and subsequently with an alkali metal methylate in methanol, as well as the use of these compound of formula I in the production of 7 -[( 4,6 -dimethoxy-pyrimidin- 2 -yl)thio]- 3 -methylphthalide.

  生产式 I 硫代巴比妥酸衍生物的方法 1 式中 R 1 是 SH、S - M &plus； 或 CH 3 S- 和 M 是碱金属离子 是碱金属离子，通过氢解式 II 的化合物 2 其中 R 2 是氯或 CH 3 O-, 与 a) 在惰性溶剂存在下使用氢解剂，氢解产物与甲醇中的碱金属甲酯直接反应，或 b) 在惰性溶剂和甲基化试剂存在下与氢解剂反应，然后在甲醇中与碱金属甲酯反应，以及将这些式 I 化合物用于生产 7 -[( 4,6 -二甲氧基嘧啶- 2 -基）硫]- 3 -甲基酞。
• HUBSCH, WALTER;JIBRIL, IBRAHIM;HULTNER, GOTTFRIED;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 744-755
  作者：HUBSCH, WALTER、JIBRIL, IBRAHIM、HULTNER, GOTTFRIED、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PRODUCING THIOBARBITURIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1165524A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6673925B2
  申请人：——

  公开号：US6673925B2

  公开（公告）日：2004-01-06