[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]phosphonic acid | 77530-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]phosphonic acid
• 英文别名: Benzyl phosphonoacetate；Benzylphosphonoacetat；Acetic acid, phosphono-, 1-(phenylmethyl) ester；(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)phosphonic acid
• CAS: 77530-34-8
• 化学式: C₉H₁₁O₅P
• 分子量: 230.157
• InChiKey: UOUMHOPNKUNGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-180.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1349 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]phosphonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 AcNHPhSO₂N₃ 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 2-bis(prop-2-enoxy)phosphoryl-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopropanation reactions en route to novel P-heterocycles

  摘要：

  The first examples of intramolecular cyclopropanation reactions on a phosphonate template catalyzed by Rh-2(OAc)(4) are described. These reactions proceed in excellent yield and give mixtures of the P-heterocycles cis-2a-d and trans-2a-d with moderate levels of diastereoselectivity. The diastereoselectivity of this transformation is dependent upon the size of the alkyl group R contained in the alkyl alpha-diazodiallylphosphonoacetate starting materials 1a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00023-4
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸苄酯 在 水 作用下， 生成 [2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸类似物的合成及其抗疱疹的活性。

  摘要：

  给出了膦酰乙酸（PA）的单酯（P和C）的合成。羧基酯是通过两种方法制备的：氯乙酸酯与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯的反应，然后水解。以及通过PA与适当的醇进行酸催化的酯化反应。通过烷基[双（三甲基甲硅烷基）]亚磷酸酯与氯乙酸苄酯的反应，然后脱保护，或使亚磷酸二甲基苯基酯与溴乙酸苄酯的反应，然后进行氢解，可以制备PA的P-单酯。报道了三种芳基-（烷基-）次膦酸衍生物。评价上述化合物对HSV诱导的DNA聚合酶和感染疱疹性皮炎的动物的抗疱疹活性。

  DOI：

  10.1021/jm00215a008

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CD73-MEDIATED IMMUNOSUPPRESSION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'IMMUNOSUPPRESSION MÉDIÉE PAR CD73
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018094148A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds that modulate the conversion of AMP to adenosine by 5'- nucleotidase, ecto, and compositions containing the compounds and methods for synthesizing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by 5'- nucleotidase, ecto is also provided.

  本文描述了调节AMP转化为腺苷的5'-核苷酸酶外切的化合物，以及含有这些化合物的组合物和合成这些化合物的方法。还提供了这些化合物和组合物用于治疗和/或预防多种疾病、紊乱和病况，包括由5'-核苷酸酶外切介导的癌症和免疫相关紊乱的用途。
• Structural requirements of histone deacetylase inhibitors: C4-modified saha analogs display dual HDAC6/HDAC8 selectivity
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20180057448A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A compound having formula I for histone deacetylase inhibition is provided: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof wherein R is alkyl, C 6-18 aryl, C 5-18 heteroaryl, C 8-22 alkylaryl, C 8-22 alkylheteroaryl, or halo.

  提供一种具有以下化学式I的化合物，用于抑制组蛋白去乙酰化酶：或其药用可接受的盐或水合物，其中R为烷基，C6-18芳基，C5-18杂环芳基，C8-22烷基芳基，C8-22烷基杂环芳基或卤素。
• Novel compounds
  申请人：Witherington Jason

  公开号：US20050288337A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to novel pyridone derivatives capable of inhibiting α 4 integrin mediated cell adhesion, processes for their preparation, compositions comprising them and their use in the treatment of diseases capable of being modulated by the inhibition of cell adhesion.

  本发明涉及一种新型吡啶酮衍生物，能够抑制α4整合素介导的细胞黏附，其制备方法、包含它们的组合物以及它们在治疗能够通过抑制细胞黏附来调节的疾病中的应用。
• Bicyclic compounds as excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0648762A2

  公开（公告）日：1995-04-19

  This invention provides novel bicyclic compounds of formula I in which W, R1, R2, R3, n, m and p have the meanings given in the Specification, which are useful as excitatory amino acid receptor antagonists and in the treatment of neurological disorders. This invention also provides intermediates useful in the synthesis of excitatory amino acid antagonists.

  本发明提供了式 I 的新型双环化合物，其中 W、R1、R2、R3、n、m 和 p 的含义见说明书。 其中 W、R1、R2、R3、n、m 和 p 具有说明书中给出的含义，可用作兴奋性氨基酸受体拮抗剂和治疗神经系统疾病。本发明还提供了用于合成兴奋性氨基酸拮抗剂的中间体。
• Structural requirements of histone deacetylase inhibitors: C4-modified SAHA analogs display dual HDAC6/HDAC8 selectivity
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10259779B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A compound having formula I for histone deacetylase inhibition is provided: or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof wherein R is alkyl, C6-18 aryl, C5-18 heteroaryl, C8-22 alkylaryl, C8-22 alkylheteroaryl, or halo.

  提供了一种具有式 I 的化合物，用于抑制组蛋白去乙酰化酶： 或其药学上可接受的盐或水合物，其中 R 是烷基、C6-18 芳基、C5-18 杂芳基、C8-22 烷芳基、C8-22 烷基杂芳基或卤素。