2-(p-Cyanophenyl)-3-cyano-5-methylfuran | 87689-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Cyanophenyl)-3-cyano-5-methylfuran
• 英文别名: 2-(4-Cyanophenyl)-5-methylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 87689-47-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• 分子量: 208.219
• InChiKey: WNVXCTUYJFCUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methylfuran 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(p-Cyanophenyl)-3-cyano-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-和5-取代的2-芳基呋喃的合成和抑瘤活性

  摘要：

  通过将混合物的组分在异戊醇中煮沸5至10小时来完成氨基甲基化。该反应仅在 4 < pH < 7 下进行。在曼尼希反应中成功引入了带有电子给体基团或苯环中取代氯原子的芳基呋喃。氨基甲基化Ie的尝试导致双[2(对硝基苯基)呋喃基-5]甲烷(IIle)的形成。在与 Ia、b 的 Mannich 反应中获得了类似化合物 (IIIa, b) 的副产物。生成的 IIIa、b 的量取决于反应混合物的酸度，并随着 pH 值的升高而增加。先前已在 2-羟甲基呋喃的自由基芳基化中观察到这些化合物的形成 [2]。化合物 IIa-d 和 IIIb、e 的结构由 EPR 光谱证实（表 i）。

  DOI：

  10.1007/bf00764687

文献信息

• Synthesis and tuberculostatic activity of 3-and 5-substituted 2-arylfurans
  作者：A. F. Oleinik、E. N. Dozorova、N. P. Solov'eva、L. P. Polukhina、L. N. Filitis、O. N. Polyakova、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00764687

  日期：1983.8

  Aminomethylation was accomplished by boiling the components of the mixture for 5 to i0 h in isoamyl alcohol. The reaction proceeded only at 4 < pH < 7. Arylfurans with electron donor groups or a substituent chlorine atom in the benzene ring were successfully introduced in the Mannich reaction. The attempt to aminomethylate Ie led to the formation of bis[2(p-nitrophenyl)furyl-5]methane (IIle). Analogous

  通过将混合物的组分在异戊醇中煮沸5至10小时来完成氨基甲基化。该反应仅在 4 < pH < 7 下进行。在曼尼希反应中成功引入了带有电子给体基团或苯环中取代氯原子的芳基呋喃。氨基甲基化Ie的尝试导致双[2(对硝基苯基)呋喃基-5]甲烷(IIle)的形成。在与 Ia、b 的 Mannich 反应中获得了类似化合物 (IIIa, b) 的副产物。生成的 IIIa、b 的量取决于反应混合物的酸度，并随着 pH 值的升高而增加。先前已在 2-羟甲基呋喃的自由基芳基化中观察到这些化合物的形成 [2]。化合物 IIa-d 和 IIIb、e 的结构由 EPR 光谱证实（表 i）。