2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide | 133725-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
• CAS: 133725-26-5
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XVTSNNNEDFULEQ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide 在 phosphate buffer 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  固定化腈水解酶将腈选择性转化为酰胺和羧酸

  摘要：

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92623-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a048

文献信息

• Thermal C-glycosylation of d-glucal with trimethylsilyl cyanide
  作者：Masahiko Hayashi、Hirotoshi Kawabata、Kazutoshi Inoue

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00302-x

  日期：2000.3

  The treatment of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and unprotected D-glucal with trimethylsilyl cyanide, under thermal conditions in the absence of catalyst, afforded the corresponding 2,3-unsaturated glycosyl cyanides in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.