3,4beta-二甲基-5alpha-苯基恶唑烷-2-酮 | 16251-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3,4beta-二甲基-5alpha-苯基恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 16251-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MNYARIILPGRTQL-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  370.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4beta-二甲基-5alpha-苯基恶唑烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Facile inversion of configuration of N-Boc-β-aminoalcohols via SN2 cyclization to oxazolidinones

  摘要：

  Oxazolidinones are obtained by the cyclization of mesylates derived from N-Boc-beta -aminoalcohols. Hydrolysis of the N-Boc-oxazolidinones regenerates the protected aminoalcohols with inverted configuration at the hydroxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01753-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4beta-二甲基-5alpha-苯基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基醇的N-Boc衍生物的手性恶唑烷酮。N-甲基取代基对反应性和立体选择性的影响

  摘要：

  用对甲苯磺酰氯处理高手性β-氨基醇的N-叔丁氧基羰基衍生物，得到2-ax唑烷酮。这些杂环是通过中间体甲苯磺酸酯中氨基甲酸酯部分的分子内亲核攻击产生的。N-甲基取代基的存在增强了环化速率，并且通过AM1计算研究了该效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88071-p

文献信息

• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Experimental and theoretical investigations for the regio and stereoselective transformation of trans 1,2,3-trisubstituted aziridines into trans oxazolidin-2-ones
  作者：Luisa Testa、Mohamed Akssira、Elena Zaballos-Garcı́a、Pau Arroyo、Luis R Domingo、Jose Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01565-x

  日期：2003.1

  The regio and stereoselective transformation of trans 1,2,3-trisubstituted aziridines into trans oxazolidin-2-ones takes place in good yield. However, the cis configuration at C2 and C3 in monocyclic aziridines is a limiting factor for this transformation. Ab initio calculations show that while the ring-opening process assisted by iodide is regioselective, the subsequent ring-closure is responsible

  反式1,2,3-三取代的氮丙啶类化合物的区域和立体选择性转化为反式恶唑烷丁-2-酮的收率很高。但是，单环氮丙啶中C2和C3处的顺式构型是该转化的限制因素。从头算计算表明，尽管碘化物辅助的开环过程具有区域选择性，但随后的闭环是反式恶唑烷二-2-酮构型保持的原因。在顺式氮丙啶的闭环过程中发现的较大能量解释了不形成顺式恶唑烷丁-2-酮的原因。
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Remarkably Efficient Charcoal-Promoted Ring-Closing Carbonylations
  作者：Emmanuel Vrancken、Nacira Alouane、Audrey Boutier、Cyriella Baron、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-2006-926340

  日期：——

  An efficient, versatile and practical gram-scale preparation of oxazolidinone, imidazolidinone and dioxolanone is achieved.

  实现了一种高效、多功能且实用的克级氧杂氮环、咪唑氮环和二氧烷酮的制备。
• Carbonylation with CO2 and Phosphorus Electrophiles: A Convenient Method for the Synthesis of 2-Oxazolidinones from 1,2-Amino Alcohols
  作者：Luis Muñoz、Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias

  DOI：10.1055/s-0028-1087531

  日期：2009.2

  2-Oxazolidinones were prepared in good yields from 1,2-amino alcohols and CO2 in the presence of tetramethyl­phenylguanidine (PhTMG) as a base and a variety of phosphorus electrophiles under mild conditions. This procedure is advantageous over previous methodologies and relies on a novel carbonylation procedure that utilizes nontoxic CO2 and phosphorus electrophiles.

  2-噁唑烷酮在四甲基苯基胍（PhTMG）作为碱和多种磷电亲体的温和条件下，从1,2-氨基醇和CO2中以良好的收率制备。该方法优于以往的工艺，依赖于一种新颖的羰基化程序，利用无毒的CO2和磷电亲体。