(1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-phenyl-1-propanol | 130459-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-(N-^tbutoxycarbonyl)ephedrine；(-)-(1R,2S)-(N-t-butoxycarbonyl)ephedrine；(1R,2S)-N-(tertbutoxycarbonyl)ephedrine；(1R,2S)-N-Boc-ephedrine；N-Boc-ephedrine；tert-butyl N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 130459-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: SIKODEFLCMOILM-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-phenyl-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Facile inversion of configuration of N-Boc-β-aminoalcohols via SN2 cyclization to oxazolidinones

  摘要：

  Oxazolidinones are obtained by the cyclization of mesylates derived from N-Boc-beta -aminoalcohols. Hydrolysis of the N-Boc-oxazolidinones regenerates the protected aminoalcohols with inverted configuration at the hydroxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01753-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 麻黄碱 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  成本和原子效率高的亲核取代的通用催化方法

  摘要：

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201800588

文献信息

• Diastereoselective deprotonative metalation of chiral ferrocene derived acetals and esters using mixed lithium–cadmium and lithium–zinc combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Aare Sreeshailam、D. Venkata Ramana、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Shinsuke Komagawa、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.010

  日期：2014.3

  derivative in 74% yield with 90% de (SP diastereoisomer) using the base generated from CdCl2 and Li(TMP) (3 equiv), and in 85% yield with 91% de (SP diastereoisomer) through a double asymmetric induction using a chiral lithium–zinc base generated from ZnCl2·TMEDA and lithium (R)-bis(1-phenylethyl)amide (4 equiv). In contrast, using a combination prepared from ZnCl2 and Li(TMP) (4 equiv) with the ferrocene carboxylate

  原位双金属组合，尤其是由MCl 2（TMEDA）（M = Zn，Cd; TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）和Li（TMP）（3或4当量，TMP = 2筛选了（2,6,6-四甲基哌啶子基）具有手性基团的非对映选择性去质子化二茂铁的能力。使用由CdCl 2和Li（TMP）（3当量）生成的碱，由双丙酮d-葡萄糖生成的二茂铁羧酸盐以74％的产率提供90％的de（S P非对映异构体）相应的2-碘衍生物。收率91％de（S P非对映异构体）通过使用由ZnCl 2 ·TMEDA和锂（R）-双（1-苯乙基）酰胺（4当量）生成的手性锂锌基双不对称诱导。相比之下，使用由ZnCl 2和Li（TMP）（4当量）制备的组合物与由6-（叔丁氧羰基氨基）-6-脱氧-3- O-甲基-1,2- O-异亚丙基获得的二茂铁羧酸盐-α- d -glucofuranose导致ř P分离之后碘在57％衍生物的产率。在分离的S
• Chiral oxazolidinones from N-Boc derivatives of β-amino alcohols. Effect of a N-methyl substituent on reactivity and stereoselectivity
  作者：Claude Agami、François Couty、Louis Hamon、Olivier Venier

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88071-p

  日期：1993.7

  Treatment of N-tert-butoxycarbonyl derivatives of homochiral β-amino alcohols with p-toluenesulfonyl chloride affords 2-axazolidinones. These heterocycles were produced by intramolecular nucleophilic attack of the carbamate moiety in an intermediate tosylate. The presence of a N-methyl substituent enhanced the cyclization rate and this effect was studied by AM1 calculations.

  用对甲苯磺酰氯处理高手性β-氨基醇的N-叔丁氧基羰基衍生物，得到2-ax唑烷酮。这些杂环是通过中间体甲苯磺酸酯中氨基甲酸酯部分的分子内亲核攻击产生的。N-甲基取代基的存在增强了环化速率，并且通过AM1计算研究了该效应。
• Efficient and Selective Al-Catalyzed Alcohol Oxidation via Oppenauer Chemistry
  作者：Christopher R. Graves、Bi-Shun Zeng、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja063842s

  日期：2006.10.1

  A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum compounds as precatalysts.

  报道了一种高活性和选择性的基于铝的催化 Oppenauer (O) 氧化。使用硝基苯甲醛衍生物作为氧化剂和简单的铝化合物作为预催化剂，实现了多种苄醇、炔丙基、烯丙基和脂肪族伯醇和仲醇的定量和选择性氧化。
• Agami, Claude; Couty, Francois; Hamon, Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 808 - 814
  作者：Agami, Claude、Couty, Francois、Hamon, Louis、Venier, Olivier

  DOI：——

  日期：——
• Tricarbonylchromium(0) promoted stereoselective cyclisations of the N-3,4-dimethoxyphenethyl derivatives of the 1-phenyl ethanolamines halostachine, ephedrine and pseudoephedrine to 1-phenyl-N-methyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82268-5

  日期：1990.1