1-methyl-3-(2-pyridyl)isoquinoline | 66009-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-pyridyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-pyridinyl)isoquinoline；1-methyl-3-pyridin-2-yl-isoquinoline；1-Methyl-3-pyridin-2-ylisoquinoline
• CAS: 66009-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: WBYFZCGVRGOUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-pyridyl)isoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-methyl-3-(2-pyridyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211

文献信息

• Electronic and Steric Tuning of Catalytic H₂ Evolution by Cobalt Complexes with Pentadentate Polypyridyl-Amine Ligands
  作者：Ping Wang、Guangchao Liang、M. Ramana Reddy、Melissa Long、Kandria Driskill、Christian Lyons、Bruno Donnadieu、John C. Bollinger、Charles Edwin Webster、Xuan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b05108

  日期：2018.7.25

  CoIII-H/CoII-H couples from [Co(DPA-1-MPI)(H2O)](PF6)3 to [Co(DPA-3-MPI)(H2O)](PF6)3, with the former being ∼32 times as active as the latter in photocatalytic H2 production. Density functional theory (DFT) calculations show that the protonation of CoI to yield the CoIII-H species is energetically more favorable for [Co(DPA-1-MPI)(H2O)](PF6)3 than that of [Co(DPA-3-MPI)(H2O)](PF6)3. Both experimental results

  分子钴催化剂的结构改性为析氢反应的结构-功能关系提供了重要的见解。我们已经表明，用五齿配体的更多碱性和共轭异喹啉基团替换赤道吡啶会导致较低的过电位和较高的催化活性，用于水溶液中的电和光解 H2 生产。为了充分理解与所提出的氢化钴中间体反式的轴基的电子和空间效应，在两个新的五齿配体中引入了异喹啉基团，N，N-双（2-吡啶基甲基）[3-（2-吡啶基）异喹啉)]-1-甲胺 (DPA-1-MPI) 和 N, N-双(2-吡啶基甲基)[1-(2-吡啶基)-异喹啉)]-3-甲胺 (DPA-3-MPI)。尽管引入的异喹啉基团在结构上略有不同，但由此产生的钴配合物在其电化学和光化学性质方面显示出巨大的变化。对于 CoII/CoI 和 CoIII-H/CoII-H 对，从 [Co(DPA-1-MPI)(H2O)](PF6)3 到 [Co(DPA- 3-MPI)(H2O)](PF6)3，前者在光催化制氢中的活性是后者的
• Pijper; Van der Goot; Timmerman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 393 - 397
  作者：Pijper、Van der Goot、Timmerman、Nauta Th.

  DOI：——

  日期：——
• US4269834A
  申请人：——

  公开号：US4269834A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Iridium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of 1,3-Disubstituted Isoquinolines
  作者：Alexia N. Kim、Aurapat Ngamnithiporn、Eric R. Welin、Martin T. Daiger、Christian U. Grünanger、Michael D. Bartberger、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acscatal.0c00211

  日期：2020.3.6

  substituents, although high levels of enantioselectivity were conserved across a variety of polar and nonpolar functional groups. By utilization of the generated chiral β-amino alcohol as a functional handle, the synthetic utility is further highlighted via the synthesis of 1,2-fused oxazolidine, oxazolidinone, and morpholinone tetrahydroisoquinolines in one step. Additionally, a non-natural analogue of

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，