2-acetyldibenzothiophene 5-oxide | 807630-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-acetyldibenzothiophene 5-oxide
• 英文别名: 2-acetyldibenzo[b,d]thiophene-5-oxide；1-(5-oxodibenzothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 807630-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: UVUXYYMPEBJDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酮 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-acetyldibenzothiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键活化，钯催化2-溴二芳基亚砜的分子内直接芳基化

  摘要：

  据报道，在130°C下，使用无配体的Pd（OAc）2作为催化剂，以KOAc为碱，有效地从不同取代的2-溴-二芳基亚磺酰基基团中获得了二苯并噻吩-S-氧化物。以优异的产率获得了各种二苯并噻吩-S-氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol400966q

文献信息

• Photochemistry and Photophysics of Halogen-Substituted Dibenzothiophene Oxides¹
  作者：Mrinmoy Nag、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo0490346

  日期：2004.11.1

  Dibenzothiophene-5-oxide (DBTO) cleanly produces dibenzothiophene (DBT) on direct photolysis, but with very low quantum yield. A proposed mechanism involves scission of the S−O bond which is coupled to an intersystem crossing step, thus producing the sulfide and O(3P) via a unimolecular pathway. To test this hypothesis, heavy atom substituted DBTOs were prepared and photolyzed. Iodo-, bromo-, and chloro-substituted

  二苯并噻吩-5-氧化物（DBTO）在直接光解过程中干净地产生了二苯并噻吩（DBT），但量子产率很低。拟议的机制涉及切断与系统间交叉步骤耦合的S-O键，从而通过单分子途径产生硫化物和O（3 P）。为了验证该假设，制备了重原子取代的DBTO并进行了光解。与母体分子相比，碘，溴和氯取代的DBTO显示出更高的脱氧量子产率，其顺序与系统间穿越相关的重原子效应一致。2-碘二苯并噻吩也经历光化学脱碘。磷光数据与重原子辅助的系统间交叉相一致。