3,6-didodecyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile | 885694-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-didodecyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile
• 英文别名: 1,4-Didodecyl-6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodithiocine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 885694-90-6
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂S₂
• 分子量: 631.046
• InChiKey: JKIIISCXRAIYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-didodecyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octadodecyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  含四个三硫醇环的 1,4,8,11,15,18,22,25-辛烷基酞菁的制备及电化学性质

  摘要：

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500654
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-1,4-didodecylbenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,6-didodecyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  含四个三硫醇环的 1,4,8,11,15,18,22,25-辛烷基酞菁的制备及电化学性质

  摘要：

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500654