2-(azetidin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1234710-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(azetidin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(azetidin-3-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1234710-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: UEPRLXODFILGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azetidin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((3-fluoropyridin-2-yl)methyl)-2-(2-(3-(1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)azetidin-1-yl)ethyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/46664

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1H-benzimidazol-2-yl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(azetidin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  A new class of 5-HT2B antagonists possesses favorable potency, selectivity, and rat pharmacokinetic properties

  摘要：

  We have been exploring the potential of 5-HT2B antagonists as a therapy for chronic heart failure. To assess the potential of this therapeutic approach, we sought compounds possessing the following attributes: (a) potent and selective antagonism of the 5-HT2B receptor, (b) low impact of serum proteins on potency, and (c) desirable pharmacokinetic properties. This Letter describes our investigation of a biphenyl benzimidazole class of compounds that resulted in 5-HT2B antagonists possessing the above attributes. Improving potency in a human serum albumin shift assay proved to be the most significant SAR discovery. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.126

文献信息

• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺
• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING AND USING AZETIDINES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION D'AZÉTIDINES
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2019204740A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure provides azetidine compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts, their compositions, and methods for their use in determining azetidine compound binding to proteins. The azetidine compounds are useful as probes, for monitoring diacylglycerol kinase activity, and for identifying druggable targets.

  本公开提供了Formula I的氮杂环化合物及其药用盐，它们的组合物，以及它们在确定氮杂环化合物与蛋白质结合方面的使用方法。这些氮杂环化合物可用作探针，用于监测二酰基甘油激酶活性，并用于识别可药用的靶标。
• Serotonin 5-HT2B Receptor Inhibitors
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US20110269742A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  本发明涉及公开了化学式I的血清素5-HT2B受体抑制剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• QUINOXALINES AND AZA-QUINOXALINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boyce Christopher W.

  公开号：US20130303517A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention provides certain quinoxalines and aza-quinoxalines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein J 1 , J 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 22 , R a , R b , R c , R d , X, Y, b, n, and q are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH 2 function.

  本发明提供了式（I）的某些喹喔啉和氮杂喹喔啉，以及其药学上可接受的盐，其中J1、J2、R1、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q如本文所定义。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗与CRTH2功能不受控制或不适当刺激相关的疾病或病症的方法。