pent-4-enal oxime | 73737-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pent-4-enal oxime
• 英文别名: N-pent-4-enylidenehydroxylamine
• CAS: 73737-62-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: BASKYLRABJPVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enal oxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Penten-hydroximsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  自然界中的硒代葡萄糖苷：事实还是神话？

  摘要：

  摘要 已鉴定出Stanley pinnata 中的硫代葡萄糖苷。3-丁烯基-和2-羟基-3-丁烯基-硫代葡萄糖苷是主要成分，通过酶水解产生3-丁烯基异硫氰酸酯和5-乙烯基-2-恶唑烷硫酮。合成了这些的硒类似物。在高硒浓度 (100 ppm) 的水培中生长的耐硒物种 S. pinnata 中，显示存在痕量的 3-丁烯基硒代芥子油苷。在以较低、更正常的硒浓度种植的植物中无法检测到这种化合物。在 Lepidium sativum（花园水芹）中未发现硒代葡萄糖苷。之前关于Armoracia lapathifolia（辣根）的sinigrin 部分中存在硒的报告无法得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83010-3
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 Lindlar's catalyst 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-4-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  [3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate（甘蓝型油菜）从[3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate的（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷（progoitrin）的生物合成

  摘要：

  描述了[3,4- 3 H]丁-3-烯基芥子油苷的合成，并讨论了其在（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷生物合成中的作用。这是首次合成了放射性标记的3- -3-基氨基芥子油苷，并证明了其掺入（R）-2-羟基丁-3-基氨基芥子油苷。

  DOI：

  10.1039/p19900001909

文献信息

• Copper-Catalyzed β-Lactam Formation Initiated by 1,3-Azaprotio Transfer of Oximes and Methyl Propiolate
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01937

  日期：2021.8.6

  A copper(II)-catalyzed protocol to construct trans-configured β-lactams and spirocyclic β-lactams from oximes and methyl propiolate has been developed, which features excellent substrate flexibility and diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In situ FT-IR mechanistic experiments support that ketene species might be involved in the formation of β-lactams.

  已经开发了一种铜 (II) 催化的协议，用于从肟和丙炔酸甲酯构建反式配置的β-内酰胺和螺环 β-内酰胺，其具有出色的底物灵活性和非对映选择性（高达 >99:1 dr）。原位 FT-IR 机械实验支持乙烯酮物质可能参与 β-内酰胺的形成。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Thioimidate N-Oxides: Access to α-Alkenyl- and α-Aryl-Functionalized Cyclic Nitrones
  作者：Julie Schleiss、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/anie.200905188

  日期：2010.1.12

  Surprisingly useful are thioimidate N‐oxides in the preparation of aryl‐ and vinyl‐substituted cyclic ketonitrones through the Liebeskind–Srogl reaction. This novel synthetic approach appears to be efficient and have a broad scope (see scheme).

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。
• An improved procedure for the preparation of β-thiohydroximates for glucosinolate synthesis
  作者：Susan E. Cobb、Kate F. Morgan、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.117

  日期：2011.4

  A novel and simple method is described for the synthesis of β-thiohydroximates from oximes and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-d-glucopyranose, which are key intermediates in the synthesis of glucosinolates. The procedure involves the in situ formation of an oximyl chloride from the oxime, using inexpensive bleach, which is then reacted directly under basic conditions with the thioglucopyranose.

  描述了一种新颖且简单的方法，用于从肟和2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖合成肟-β-硫代氢肟酸酯，这是芥子油苷合成的关键中间体。该方法包括使用廉价的漂白剂从肟中原位形成肟基氯，然后使其在碱性条件下直接与硫代吡喃葡萄糖反应。
• The regiochemistry of intramolecular n-alkenylnitrone additions: preparative and mechanistic implications
  作者：Wolfgang Oppolzer、Samuel Siles、Roger L. Snowden、Bartholomeus H. Bakker、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86596-5

  日期：——

  The opposite regiochemistry, observed for the reactions 7a → 8a and 7d → 8d, as compared with additions 7b → 9b, 7c → 9c and 7e → 9e, supports the hypothesis that in the transition state of nitrone-olefin additions the new C,C bond is more advanced than the C,0, bond. Further examples show the superimposition of substituent effects on this intramolecular control.

  与添加物7b→9b，7c→9c和7e→9e相比，在反应7a→8a和7d→8d中观察到相反的区域化学，支持以下假设：在硝基烯烃添加的过渡态中，新的C，C键比C，0键更高级。进一步的实例显示取代基作用在该分子内对照上的叠加。
• Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties
  作者：Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03387

  日期：2022.12.16

  Alkyl aldoximes without a directing group undergo palladium-catalyzed C–H arylation with aryl bromides to afford alkyl aryl ketoximes in moderate to high yields. The reaction of electron-rich aryl bromides and linear oximes proceeded to afford the coupling products in up to 98% yield. This reaction has broad scope and excellent functional group tolerance. Although reactions using hydroxyl oximes as

  没有导向基团的烷基醛肟与芳基溴进行钯催化的 C-H 芳基化反应，以中高收率得到烷基芳基酮肟。富电子芳基溴化物和线性肟的反应继续进行，以高达 98% 的收率提供偶联产物。该反应具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。尽管使用羟基肟作为亲核试剂的反应通常在氧原子上进行，但该反应通过利用肟的反极性和 Pd 反应性，选择性地在肟碳上进行。