2-chloro-3-methoxy-acrylic acid | 52135-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-chloro-3-methoxy-acrylic acid
• 英文别名: 2-Chlor-3-methoxy-acrylsaeure；α-Chlor-β-methoxyacrylsaeure；2-Chloro-3-methoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 52135-93-0
• 化学式: C₄H₅ClO₃
• mdl: MFCD19229399
• 分子量: 136.535
• InChiKey: VIFLZVISSMOXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloromethoxyacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-3-methoxy-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Markierte verbindumgen XVII. Tetrachlorcyclopropen-(¹⁴C) und tetrachloryclopropen- (³⁶CL) ringoffiung im alklischen und sauren medium

  摘要：

  四氯环丙烯(1)与甲醇钠反应生成α-氯-B-甲氧基-原丙烯酸甲酯(3)、α,β-二氯-原丙烯酸甲酯(4)和β-氯-原丙炔酸甲酯(5) ），在含水酸性或碱性介质中至α。 β-二氯丙烯酸 (10)。使用 14C 和 36Cl 标记的化合物研究了 1 至 4 和 10 的反应。 4- (14C) 和 10-(14C) 均在 C 3 -体系中具有 14C 的统计分布，由三氯乙烯 -(1. 2- 14C) 经由 1H-五氯环丙烷-(1. 2. 3- 14C) 合成14C 和 1 -(14C.) 的非统计分布。由 1H-三氯乙烯- (2- 36CL) 经 1H-五氯环丙烯- (2.3- 36CL) 和 1 -(36CL) (非统计分布 36CL) 合成在 C3 体系中统计分布为 36 CL 的 10 -(36 CL) 。 14C和36CL的分布通过与其他标记化合物的反应来证明。 - 三氯环丙烯鎓离子作为中间体解释了结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590090410

文献信息

• Schokina; Knunjanz, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 758; engl. Ausg. S. 723
  作者：Schokina、Knunjanz

  DOI：——

  日期：——
• Markierte verbindumgen XVII. Tetrachlorcyclopropen-(¹⁴C) und tetrachloryclopropen- (³⁶CL) ringoffiung im alklischen und sauren medium
  作者：F. Boberg、H. Khalaf、E. Zörkendörfer、A. Djirsari

  DOI：10.1002/jlcr.2590090410

  日期：1973.10

  Tetrachlorocyclopropene (1) reacts with methanolic sodium methylate to a-chloro-B-methoxy-orthoacrylic acid methyl-ester (3), α, β-dichloro-orthoacrylic acid methylester (4), and β-chloro-orthopropiolic acid methylester (5), in aqueous acidic or alkaline medium to α. β-dicholoro-acrilic acid (10). The reactions from 1 to 4 and 10 are studied with 14C- and 36Cl-labelled compounds. 4- (14C) and 10-(14C) both with statistic distribution of 14C at the C 3 -system are synthesized from trichloroethylene -(1. 2- 14C) via 1H-pentachlorocyclopropane- (1. 2. 3- 14C) with nonstatistic distribution of 14C and 1 -(14C.). 10 -(36 CL) with statistic distribution of 36 CL at the C3-system is synthesized from 1H-trichloroethylene- (2- 36CL) via 1H-pentachlorocyclopropene- (2.3- 36CL) and 1 -(36CL) with nonstatistic distribution of 36CL. The distribution of 14C and 36 CL is proved by reactions to other labelled compounds. - The trichlorocyclopropenyliumion as intermediates explains the results.

  四氯环丙烯(1)与甲醇钠反应生成α-氯-B-甲氧基-原丙烯酸甲酯(3)、α,β-二氯-原丙烯酸甲酯(4)和β-氯-原丙炔酸甲酯(5) ），在含水酸性或碱性介质中至α。 β-二氯丙烯酸 (10)。使用 14C 和 36Cl 标记的化合物研究了 1 至 4 和 10 的反应。 4- (14C) 和 10-(14C) 均在 C 3 -体系中具有 14C 的统计分布，由三氯乙烯 -(1. 2- 14C) 经由 1H-五氯环丙烷-(1. 2. 3- 14C) 合成14C 和 1 -(14C.) 的非统计分布。由 1H-三氯乙烯- (2- 36CL) 经 1H-五氯环丙烯- (2.3- 36CL) 和 1 -(36CL) (非统计分布 36CL) 合成在 C3 体系中统计分布为 36 CL 的 10 -(36 CL) 。 14C和36CL的分布通过与其他标记化合物的反应来证明。 - 三氯环丙烯鎓离子作为中间体解释了结果。