(E)-tert-butyl(oct-6-en-4-ynyloxy)diphenylsilane | 1089192-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl(oct-6-en-4-ynyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-oct-6-en-4-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1089192-14-2
• 化学式: C₂₄H₃₀OSi
• 分子量: 362.587
• InChiKey: HJZGBVZNBQWBQO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 甲基溴化镁 、 iron(III) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (Z)-tert-butyl(oct-6-en-4-ynyloxy)diphenylsilane 、 (E)-tert-butyl(oct-6-en-4-ynyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Enyne Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  In the presence of 0.5-1 mol % of FeCl3 with lithium bromide as a crucial additive, alkynyl Grignard reagents, prepared from the corresponding alkynes and methylmagnesium bromide, react with alkenyl bromides or triflates to give the corresponding conjugated enynes in high to excellent yields. The reaction shows wide applicability to various terminal alkynes and alkenyl electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol8020226

文献信息

• Iron-Catalyzed Enyne Cross-Coupling Reaction
  作者：Takuji Hatakeyama、Yuya Yoshimoto、Toma Gabriel、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol8020226

  日期：2008.12.4

  In the presence of 0.5-1 mol % of FeCl3 with lithium bromide as a crucial additive, alkynyl Grignard reagents, prepared from the corresponding alkynes and methylmagnesium bromide, react with alkenyl bromides or triflates to give the corresponding conjugated enynes in high to excellent yields. The reaction shows wide applicability to various terminal alkynes and alkenyl electrophiles.