N^2,6-diboc-purine | 1354832-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N^2,6-diboc-purine
• 英文别名: tetra(Boc)-2,6-diaminopurine；N2,N2,N6,N6-tetra(Boc)-2,6-diamino-9H-purine；Di-tert-butyl (6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-7H-purin-2-yl)iminodicarbonate；tert-butyl N-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-7H-purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1354832-40-8
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₈
• 分子量: 550.612
• InChiKey: XUKHOCYVUHGGCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^2,6-diboc-purine 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(2,6-双(双(叔丁氧羰基)氨基)-9H-嘌呤-9-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  将伪互补碱基2,6-二氨基嘌呤和2-硫尿嘧啶掺入丝氨醇核酸（SNA）中，以促进SNA / RNA杂交。

  摘要：

  丝氨醇核酸（SNA）由于其对RNA的高度亲和力，因此是基于核酸的分子探针和药物的有希望的候选者。我们以前的工作表明，可以与尿嘧啶形成三个氢键的2，6-二氨基嘌呤（D）掺入SNA会提高SNA-RNA双链体的解链温度。然而，D掺入SNA的短自我互补区域促进了自我二聚化并阻碍了与RNA的杂交。在这里，我们合成了2-硫尿嘧啶（sU）的SNA单体，该单体有望通过硫和氨基之间的空间位阻抑制与D的碱基配对。为了高产率地制备含有D和sU的SNA，我们在D和sU单体上定制了在酸性条件下易于脱保护的保护基。通过抑制SNA的自杂交并增加SNA异源双链体及其互补RNA的稳定性，将D和sU掺入SNA有助于与靶RNA稳定形成双链体。我们的结果对基于SNA的探针和核酸药物的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/asia.201901728
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 N^2,6-diboc-purine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的2,6-二氨基嘌呤，2-氨基嘌呤和胸腺嘧啶的PNA单体的合成和低聚†

  摘要：

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c1ob06582c

文献信息

• β-Hydroxy- and β-Aminophosphonate Acyclonucleosides as Potent Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i> Growth
  作者：Thomas Cheviet、Sharon Wein、Gabriel Bourchenin、Manon Lagacherie、Christian Périgaud、Rachel Cerdan、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00131

  日期：2020.8.13

  active derivative inhibits the growth of Plasmodium falciparum in vitro in the nanomolar range (IC50 = 74 nM) with high selectivity index (SI > 1350). This compound also showed remarkable in vivo activity in P. berghei-infected mice (ED50 ∼ 0.5 mg/kg) when administered by the ip route and is, although less efficient, still active via the oral route. It is the first ANP derivative with such potent antimalarial

  疟疾是由属的寄生虫感染性疾病疟原虫，和寄生虫的所有当前抗疟药亮点具有分子的新类的紧迫性抗性的出现。我们开发了一种有效的方法，可使用市售的廉价材料（例如天冬氨酸和嘌呤杂环）合成一系列β-修饰的无环核苷膦酸酯（ANP）衍生物。他们在细胞培养实验和SAR中的生物学评估表明，化合物的有效性取决于羟基的存在，链长（四个碳原子）和核碱基（鸟嘌呤）的性质。活性最高的衍生物在纳摩尔范围内抑制恶性疟原虫的体外生长（IC 50= 74 nM）具有高选择性指数（SI> 1350）。该化合物也显示出显着的体内活性伯氏疟原虫-感染的小鼠中（ED 50〜0.5毫克/千克）时由IP途径给药，并且，虽然效率较低，仍然活跃通过口服途径。它是第一个具有如此强大的抗疟疾活性的ANP衍生物，因此具有作为新的抗疟疾药物开发的巨大潜力。
• Synthesis and oligomerization of Fmoc/Boc-protected PNA monomers of 2,6-diaminopurine, 2-aminopurine and thymine
  作者：André H. St. Amant、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c1ob06582c

  日期：——

  for thymine, 2,6-diaminopurine (DAP) and 2-aminopurine (2AP). The monomers may be used interchangeably with standard Fmoc PNA monomers. The DAP monomer was incorporated into a PNA and was found to selectively bind to T (ΔTm ≥ +6 °C) in a complementary DNA strand. The 2AP monomer showed excellent discrimination of T (ΔTm ≥ +12 °C) over the other nucleobases. 2AP also acted as a fluorescent probe of

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。
• PNA monomers fully compatible with standard Fmoc-based solid-phase synthesis of pseudocomplementary PNA
  作者：Toru Sugiyama、Genki Hasegawa、Chie Niikura、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.015

  日期：2017.8

  Here we report the synthesis of new PNA monomers for pseudocomplementary PNA (pcPNA) that are fully compatible with standard Fmoc chemistry. The thiocarbonyl group of the 2-thiouracil (sU) monomer was protected with the 4-methoxy-2-methybenzyl group (MMPM), while the exocyclic amino groups of diaminopurine (D) were protected with Boc groups. The newly synthesized monomers were incorporated into a 10-mer PNA oligomer using standard Fmoc chemistry for solid-phase synthesis. Oligomerization proceeded smoothly and the HPLC and MALDI-TOF MS analyses indicated that there was no remaining MMPM on the sU nucleobase. The new PNA monomers reported here would facilitate a wide range of applications, such as antigene PNAs and DNA nanotechnologies. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Purine containing carbonucleoside phosphonate analogues as novel chemotype for Plasmodium falciparum Inhibition
  作者：Bemba Sidi Mohamed、Minh Chau Nguyen、Sharon Wein、Jean-Pierre Uttaro、Xavier Robert、Sébastien Violot、Lionel Ballut、Vinesh Jugnarain、Christophe Mathé、Rachel Cerdan、Nushin Aghajari、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115581

  日期：2023.10
• Incorporation of Pseudo‐complementary Bases 2,6‐Diaminopurine and 2‐Thiouracil into Serinol Nucleic Acid (SNA) to Promote SNA/RNA Hybridization
  作者：Yukiko Kamiya、Fuminori Sato、Keiji Murayama、Atsuji Kodama、Susumu Uchiyama、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/asia.201901728

  日期：2020.4.17

  incorporation of 2,6-diaminpurine (D), which can form three hydrogen bonds with uracil, into SNA increases the melting temperature of SNA-RNA duplexes. However, D incorporation into short self-complementary regions of SNA promoted self-dimerization and hindered hybridization with RNA. Here we synthesized a SNA monomer of 2-thiouracil (sU), which was expected to inhibit base pairing with D by steric hindrance between

  丝氨醇核酸（SNA）由于其对RNA的高度亲和力，因此是基于核酸的分子探针和药物的有希望的候选者。我们以前的工作表明，可以与尿嘧啶形成三个氢键的2，6-二氨基嘌呤（D）掺入SNA会提高SNA-RNA双链体的解链温度。然而，D掺入SNA的短自我互补区域促进了自我二聚化并阻碍了与RNA的杂交。在这里，我们合成了2-硫尿嘧啶（sU）的SNA单体，该单体有望通过硫和氨基之间的空间位阻抑制与D的碱基配对。为了高产率地制备含有D和sU的SNA，我们在D和sU单体上定制了在酸性条件下易于脱保护的保护基。通过抑制SNA的自杂交并增加SNA异源双链体及其互补RNA的稳定性，将D和sU掺入SNA有助于与靶RNA稳定形成双链体。我们的结果对基于SNA的探针和核酸药物的开发具有重要意义。