(L)-N-(trimethylsilyl)dibenzyl aspartate | 72776-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-N-(trimethylsilyl)dibenzyl aspartate
• 英文别名: dibenzyl N-trimethylsilylaspartate；dibenzyl (S)-N-trimethylsilylaspartate；L-Aspartic acid, N-(trimethylsilyl)-, bis(phenylmethyl) ester；dibenzyl (2S)-2-(trimethylsilylamino)butanedioate
• CAS: 72776-06-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄Si
• 分子量: 385.535
• InChiKey: KTZKVRPAKJKHMK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-N-(trimethylsilyl)dibenzyl aspartate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成脱去铝alahopcin

  摘要：

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85592-7
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (L)-N-(trimethylsilyl)dibenzyl aspartate
  参考文献：
  名称：

  4-Iodomethylazetidin-2-one

  摘要：

  公开了一种制备7-(1-羟乙基)-3-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫杂头孢-3-酮-3-羧酸及其药用可接受的盐和酯(I)的方法，该方法通过从L-天冬氨酸开始的全合成过程，并通过中间体II和IIa（4-碘甲基吖啶-2-酮）进行。

  公开号：

  US04174316A1

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04275207A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Disclosed is a process for preparing 7-(1-hydroxethyl)-3-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiaceph-3-em-3-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts and esters (I) by total synthesis starting with L-aspartic acid and proceeding via intermediate II: ##STR1## R=blocking group

  揭示了一种制备7-(1-羟乙基)-3-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫代头孢-3-酮-3-羧酸及其药用可接受的盐和酯（I）的过程，该过程通过从L-天冬酰胺开始的全合成，经过中间体II进行：##STR1## R=阻断基
• 4-Iodomethylazetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04174316A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Disclosed is a process for preparing 7-(1-hydroxethyl)-3-(2-aminoethylthio)-1-carbadethiaceph-3-em-3-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts and esters (I) by total synthesis starting with L-aspartic acid and proceeding via intermediates II and IIa (4-iodomethylazetidin-2-one): ##STR1##

  公开了一种制备7-(1-羟乙基)-3-(2-氨基乙硫基)-1-卡巴德硫杂头孢-3-酮-3-羧酸及其药用可接受的盐和酯(I)的方法，该方法通过从L-天冬氨酸开始的全合成过程，并通过中间体II和IIa（4-碘甲基吖啶-2-酮）进行。
• Studies on the alkylation of dipeptide substrates
  作者：David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix、Benxin Zhi、John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85061-4

  日期：1994.2

  Alkylations of anions derived from dipeptides with a glycine at the C-terminus have been investigated. A hydrocarbon sedition in the N-terminal residue does impart some asymmetric induction. The use of a chiral ester derivative provides the potential for double asymmetric induction and good selectivity. With an aspartyl residue at the N-terminus, problems were encountered due to competing side reactions

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04290947A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

  披露了一种从L-天冬氨酸经过中间体III全合成噻氨霉素的过程：##STR1## R=H，阻断基或盐阳离子。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行噻氨霉素的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。