3,5-二(三氟甲基)苯甲醚 | 349-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二(三氟甲基)苯甲醚
• 中文别名: 3,5-双(三氟甲基)苯甲醚
• 英文名称: 1-methoxy-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)anisole；3,5-bis-trifluoromethyl-anisole；3,5-Bis-trifluormethyl-anisol；Methyl-(3.5-bis-trifluormethyl-phenyl)-aether；5-Methoxy-1.3-bis-trifluormethyl-benzol
• CAS: 349-60-0
• 化学式: C₉H₆F₆O
• mdl: MFCD00728736
• 分子量: 244.136
• InChiKey: HQZFGUOTUIHWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160°C
• 密度：
  1.352
• 闪点：
  158-160°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  3271
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯甲醚 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-Acetyloxy-4,6-bis(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4,6-双（三氟甲基）苯基锂：一种新型稳定的芳基锂，可用作双（三氟甲基）芳烃的中间体

  摘要：

  已经开发了制备3，5-双（三氟甲基）苯甲醚（3）的方法。3的锂化仅发生在CH 3 O基团的邻位，以提供热稳定的锂衍生物6，该锂衍生物6易于与许多亲电试剂进行常规反应。6的甲酰化和羧化得到水杨醛和水杨酸9-12的双（三氟甲基）衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03418-5
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3,5-二(三氟甲基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4,6-双（三氟甲基）苯基锂：一种新型稳定的芳基锂，可用作双（三氟甲基）芳烃的中间体

  摘要：

  已经开发了制备3，5-双（三氟甲基）苯甲醚（3）的方法。3的锂化仅发生在CH 3 O基团的邻位，以提供热稳定的锂衍生物6，该锂衍生物6易于与许多亲电试剂进行常规反应。6的甲酰化和羧化得到水杨醛和水杨酸9-12的双（三氟甲基）衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03418-5

文献信息

• [EN] DIAZENIUMDIOLATE CYCLOHEXYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÈNIUMDIOLATE CYCLOHEXYLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012151114A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention includes diazeniumdiolate cyclohexyl derivatives, such as a compound having the structure of formula (I) wherein R1-R13 are as defined herein, including various pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, and pharmaceutical formulations comprising the diazeniumdiolate cyclohexyl derivatives. The invention also includes a method for treating hypertension, Pulmonary Arterial Hypertension (PAH), congestive heart failure, conditions resulting from excessive water retention, cardiovascular disease, diabetes, oxidative stress, endothelial dysfunction, cirrhosis, pre-eclampsia, osteoporosis or nephropathy, comprising administering a compounds of the invention to a patient having such a condition, or being at risk to having such condition.

  本发明包括二氮酸二酯环己基衍生物，例如具有以下结构的化合物（I）其中R1-R13如本文所定义，包括各种药用盐及其水合物，以及含有二氮酸二酯环己基衍生物的药物配方。该发明还包括一种治疗高血压、肺动脉高压（PAH）、充血性心力衰竭、由过多水分潴留引起的疾病、心血管疾病、糖尿病、氧化应激、内皮功能障碍、肝硬化、子痫前期、骨质疏松症或肾病的方法，包括向患有该疾病或有患有该疾病风险的患者施用本发明的化合物。
• Trifluoromethylation of Arylsilanes with [(phen)CuCF₃ ]
  作者：Johannes Morstein、Haiyun Hou、Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201601163

  日期：2016.7.4

  A method for the trifluoromethylation of arylsilanes is reported. The reaction proceeds with [(phen)CuCF3] as the CF3 source under mild, oxidative conditions with high functional‐group compatibility. This transformation complements prior trifluoromethylation of arenes in several ways. Most important, this method converts arylsilanes formed by the silylation of aryl C−H bonds to trifluoromethylarenes

  报道了芳基硅烷的三氟甲基化方法。该反应以[(phen)CuCF 3 ]作为CF 3 源，在温和的氧化条件下进行，具有高官能团相容性。这种转化以多种方式补充了先前的芳烃三氟甲基化。最重要的是，该方法将芳基CH键甲硅烷基化形成的芳基硅烷转化为三氟甲基芳烃，从而允许芳烃转化为三氟甲基芳烃。所报道方法的独特能力通过将活性药物成分中的CH键转化为C-CF 3键来证明，这些成分不会通过替代功能化过程（包括硼酸化和三氟甲基化的组合）进行这种整体转变。
• Arenethiolate as a Dual Function Catalyst for Photocatalytic Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyls
  作者：Can Liu、Kang Li、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00592

  日期：2022.4.1

  a photocatalyst in photoredox catalysis, but we report herein that an arene thiolate with an appropriate substituent can be photoactivated under visible light to function as both a strongly reducing electron-donating redox catalyst and a HAT catalyst to enable catalytic C–F activation of trifluoromethyl substrates for selective hydrodefluorination and coupling with various alkenes in the presence of

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。
• Cleavage of Ether, Ester, and Tosylate C(sp³)–O Bonds by an Iridium Complex, Initiated by Oxidative Addition of C–H Bonds. Experimental and Computational Studies
  作者：Sabuj Kundu、Jongwook Choi、David Y. Wang、Yuriy Choliy、Thomas J. Emge、Karsten Krogh-Jespersen、Alan S. Goldman

  DOI：10.1021/ja312464b

  日期：2013.4.3

  A pincer-ligated iridium complex, (PCP)Ir (PCP = κ(3)-C6H3-2,6-[CH2P(t-Bu)2]2), is found to undergo oxidative addition of C(sp(3))-O bonds of methyl esters (CH3-O2CR'), methyl tosylate (CH3-OTs), and certain electron-poor methyl aryl ethers (CH3-OAr). DFT calculations and mechanistic studies indicate that the reactions proceed via oxidative addition of C-H bonds followed by oxygenate migration, rather

  发现钳形连接的铱络合物 (PCP)Ir (PCP = κ(3)-C6H3-2,6-[CH2P(t-Bu)2]2) 发生 C(sp(3) )-O 键的甲酯 (CH3-O2CR')、甲苯磺酸甲酯 (CH3-OTs) 和某些缺电子的甲基芳基醚 (CH3-OAr)。DFT 计算和机理研究表明，反应是通过 CH 键的氧化加成和氧化物迁移进行的，而不是通过直接添加 CO 进行。因此，甲基芳基醚通过添加甲氧基 CH 键进行反应，然后 α-芳基氧化物迁移得到顺式-(PCP)Ir(H)(CH2)(OAr)，然后铱到亚甲基氢化物迁移得到（ PCP)Ir(CH3)(OAr)。乙酸甲酯在甲氧基上发生 CH 键加成得到 (PCP)Ir(H)[κ(2)-CH2OC(O)Me]，然后得到 (PCP-CH2)Ir(H)(κ(2)-O2CMe ) (6-Me) 其中甲氧基 CO 键已被裂解，来自甲氧基的亚甲基已迁移到 PCP
• [EN] METALLIC AMIDOBORATES FOR FUNCTIONALIZING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMIDO-BORATES MÉTALLIQUES DESTINÉS À LA FONCTIONNALISATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HAAG BENJAMIN

  公开号：WO2012085169A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Metallic amidoborates, their anions and processing for making them are described which comprise at least one metallic cation or cationic complex and an anion comprising the moiety (R1)2N -B(R2)3, wherein each R1 independently represents Z1(Z1A)p-, wherein each Z1 and Z1A independently represents a carbon atom or a silicon atom and each p independently represents the integer 2 or 3 and each R2 independently represents a fluorine atom or Z2(Z2A)k -, wherein each Z2 independently represents a carbon atom, nitrogen atom or a silicon atom, each Z2A independently represents a hydrogen atom, a carbon atom or a silicon atom, and k represents a positive integer equal to the valence of Z2, wherein at least one of the R2 substituents is Z2(Z2A)k -. The metallic amidoborate compounds may be used to make metalated organic compounds, which in turn may be reacted with an electrophile to make organic compounds functionalized by the electrophile residue. The metallic amidoborate bases described herein are exceptionally stable, so that functionalization of the organic compound may be carried out rapidly and with high yield at room temperature.

  本文描述了金属氨基硼酸盐、它们的阴离子以及制备它们的方法，其中包括至少一个金属阳离子或阳离子络合物和一个包含基团(R1)2N -B(R2)3的阴离子，其中每个R1独立地代表Z1(Z1A)p-，其中每个Z1和Z1A独立地代表碳原子或硅原子，每个p独立地代表整数2或3，每个R2独立地代表氟原子或Z2(Z2A)k -，其中每个Z2独立地代表碳原子、氮原子或硅原子，每个Z2A独立地代表氢原子、碳原子或硅原子，k代表Z2的化合价的正整数，其中至少一个R2取代基是Z2(Z2A)k -。金属氨基硼酸盐化合物可用于制备金属化有机化合物，然后可以与亲电试剂反应，从而使有机化合物被亲电试剂残留物官能化。本文描述的金属氨基硼酸盐碱是异常稳定的，因此可以在室温下迅速且高产率地对有机化合物进行官能化。